N-(2,2-diphenylethyl)picolinamide | 1181068-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylethyl)picolinamide
• 英文别名: 2,2-diphenylethylamine picolamide；N-(2,2-diphenylethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1181068-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: HVZVCMOCMNLLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylethyl)picolinamide 在 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+)-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(2,2-diphenylethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  与Picolinamide指导基团进行的指导CH官能化反应：Ni催化的裂解和副产物回收。

  摘要：

  已经开发了一种有效的策略，用于裂解吡啶甲酸酰胺引导基团（DG）和回收所产生的副产物。在该方案中，首先将Picolinamides进行Boc活化，形成叔N-Boc-N-取代的picolinamides。然后将它们通过与EtOH的Ni催化酯化反应裂解，得到有价值的N-Boc保护的胺。Ni（cod）2被用作没有任何配体或碱添加剂的催化剂。副产物2-吡啶甲酸乙酯可用于直接或间接将吡啶甲酸酰胺DG安装在胺上。该方案显示出宽泛的官能团耐受性和高产率。为了证明这种方法的实用性，将其应用到了以2-吡啶甲酸酰胺为DG的CH官能化文献的最新选择中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02299

文献信息

• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Directed C–H Functionalization Reactions with a Picolinamide Directing Group: Ni-Catalyzed Cleavage and Byproduct Recycling
  作者：Sovan Biswas、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Mathias Bal、Ben F. Van Steijvoort、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02299

  日期：2019.10.18

  first Boc activated into tertiary N-Boc-N-substituted picolinamides. These were then cleaved via a Ni-catalyzed esterification reaction with EtOH to give valuable N-Boc protected amines. Ni(cod)2 was used as a catalyst without any ligands or base additives. The byproduct, ethyl 2-picolinate can be used to install the picolinamide DG in a direct or indirect manner on amines. The protocol exhibits a

  已经开发了一种有效的策略，用于裂解吡啶甲酸酰胺引导基团（DG）和回收所产生的副产物。在该方案中，首先将Picolinamides进行Boc活化，形成叔N-Boc-N-取代的picolinamides。然后将它们通过与EtOH的Ni催化酯化反应裂解，得到有价值的N-Boc保护的胺。Ni（cod）2被用作没有任何配体或碱添加剂的催化剂。副产物2-吡啶甲酸乙酯可用于直接或间接将吡啶甲酸酰胺DG安装在胺上。该方案显示出宽泛的官能团耐受性和高产率。为了证明这种方法的实用性，将其应用到了以2-吡啶甲酸酰胺为DG的CH官能化文献的最新选择中。