1,3-difluoro-4,6-di(trimethylsilylethynyl)benzene | 1379822-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-difluoro-4,6-di(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: ((4,6-difluoro-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)；1,5-bis(trimethylsilylethynyl)-2,4-difluorobenzene；2-[2,4-Difluoro-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane；2-[2,4-difluoro-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1379822-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂Si₂
• 分子量: 306.503
• InChiKey: DDVCSTKLUMXVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-difluoro-4,6-di(trimethylsilylethynyl)benzene 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis(4-(5-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙作为对映选择性阴离子结合催化中的多功能 Umpolung 试剂

  摘要：

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013380
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到1,3-difluoro-4,6-di(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙作为对映选择性阴离子结合催化中的多功能 Umpolung 试剂

  摘要：

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013380

文献信息

• Ruthenium(II) Photosensitizers of Tridentate Click-Derived Cyclometalating Ligands: A Joint Experimental and Computational Study
  作者：Benjamin Schulze、Daniel Escudero、Christian Friebe、Ronald Siebert、Helmar Görls、Stephan Sinn、Martin Thomas、Sebastian Mai、Jürgen Popp、Benjamin Dietzek、Leticia González、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201103451

  日期：2012.3.26

  Furthermore, we provide a fully optimized synthesis and systematic variations towards redox‐matched, broadly and intensely absorbing, cyclometalated ruthenium(II) complexes. Most of them show a weak room‐temperature emission and a prolonged excited‐state lifetime. They display a broad absorption up to 700 nm and high molar extinction coefficients up to 20 000 M−1 cm−1 of the metal‐to‐ligand charge transfer

  合成了一系列系统性的单击衍生的1,3-双（1,2,3-三唑-4-基）苯N ^ C ^ N配位配体的双（三齿）钌（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，通过光化学和电化学方法进行研究，并通过计算方法进行研究。提出的全面表征可以更详细地了解无辐射失活机理。此外，我们提供了针对氧化还原匹配，广泛且强烈吸收的环金属化钌（II）配合物的完全优化的合成方法和系统的变化。它们中的大多数显示出较弱的室温发射和延长的激发态寿命。它们显示出高达700 nm的宽吸收性和高达20,000 M -1  cm的高摩尔消光系数 -1的金属-配体电荷转移带，导致黑色。因此，该络合物在染料敏化太阳能电池的应用中显示出巨大的潜力。
• An Alternative Role for Acetylenes: Activation of Fluorobenzenes toward Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Nicholas P. Bizier、Jay Wm. Wackerly、Eric D. Braunstein、Mengfei Zhang、Stephen T. Nodder、Stephen M. Carlin、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1021/jo400668v

  日期：2013.6.21

  aspect of arylacetylene reactivity by utilizing alkynes as electron-withdrawing groups (EWG) for promoting nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. Reaction rates for the substitution of 4-(fluoroethynyl)benzenes by p-cresol were determined by 1H NMR spectroscopy, and these rate data were used to determine substituent (Hammett) constants for terminal and substituted ethynyl groups. The synthetic

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。
• Single Step Synthesis of Acetylene-Substituted Oxacalix[4]arenes
  作者：Jay Wm. Wackerly、Mengfei Zhang、Stephen T. Nodder、Stephen M. Carlin、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1021/ol5010627

  日期：2014.6.6

  Oxacalixarenes bearing acetylene groups are synthesized in a single step by nucleophilic aromatic substitution reactions of orcinol with various 1,5-diethynyl-2,4-difluorobenzenes. Thermodynamic equilibration of the cyclooligomer mixtures was accomplished for arylethynyl activating groups, leading to increased yields of the corresponding oxacalix[4]arenes. A 1,3-alternate macrocycle conformation is observed in the solid state, presenting a large V-shaped pi-surface.