rac-2-methyl-4-phthalimidobutanoic acid | 63987-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-2-methyl-4-phthalimidobutanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-phthalimidobutanoic acid；2-methyl-4-phthalimido-butyric acid；(+/-)-2-methyl-4-phthalimido-butyric acid；(+/-)-2-Methyl-4-phthalimido-buttersaeure；(+/-)-2-Methyl-4-phthalimidobuttersaeure；4-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylbutanoic acid；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 63987-58-6；80640-62-6；80640-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD22964966
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NTNRYARBBSOPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  441.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-methyl-4-phthalimidobutanoic acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of the C₈-Atom in the Pyrrolizidine Moieties of the Senecio Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a063
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 90.0~140.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 rac-2-methyl-4-phthalimidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 2-methyl analogues of GABA

  摘要：

  E-4-Amino-2-methylbut-2-enoic acid, (+/-)-4-amino-2-methylbutanoic acid, (+)-(S)- and (-)-(R)-4-amino-2-methylbutanoic acid, which are analogues of the inhibitory neurotransmitter GABA (gamma-aminobutyric acid, 4-aminobutanoic acid), were synthesised from ethyl 2-methyl-4-phthalimidobut-2-enoate, ethyl 2-methyl-4-phthilimidobutanoate, (+)+2R-(3,3-dimethylbutyro-1,4-lactonyl)]-(2S)-methyl-4-phthalimidobutanoate and (-)-[(2R-(3,3-dimethylbutyro-1,4-lactonyl)]-(2R)-methyl-4-phthalimidobutanoate, respectively. The assignment of the absolute configuration of (+)-(S)- and (-)-(R)-4-amino-2-methylbutanoic acid was based on the X-ray crystallographic structure of the (+)-(R,S)-diastereoisomer, and direct comparison of specific rotations with the published data for (-)-(R)-4-amino-2-methylbutanoic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.002

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。
• 支链羧酸化合物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114315563A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及支链羧酸化合物的制备方法，在惰性气氛中，将烷基烯烃氯化钯(不可替换为醋酸钯)、单膦配体(不可替换)、甲酸、醋酸酐及氯化锂于第一有机溶剂中进行反应，得到支链羧酸本发明以不同结构端位烯烃为原料，甲酸为羧基来源，氯化钯为催化剂、氯化锂为添加剂、醋酸酐为助剂，有效的合成了一系列支链羧酸类化合物。该方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便，产率可高达96％。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkyl-ω-amino Acids and α-Alkyllactams
  作者：Antje Rottmann、M. Bartoczek、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-4465

  日期：1997.3

  A versatile access to optically active α-branched ω-amino acids 8 and 9 and corresponding lactams 11 was developed allowing the synthesis of either enantiomer of these products. This asymmetric synthesis is based on amino alcohols 3 as chiral auxiliaries, which were converted to 2-(ω-benzenesulfonylaminoalkyl)oxazolines 4 by reaction with ω-amino-imido esters 2 or derivatives of lactams 1. The 2-(ω-benzenesulfonylaminoalkyl)oxazolines 4 were deprotonated by LDA and α-alkylated by alkyl halides 5. Final hydrolytic cleavage of the oxazoline ring afforded the amino acids 8 and 9 or lactams 11. The method does not follow Meyers model of α-alkylation of 2-alkyloxazolines and requires BEt3 as additive in order to achieve complete stereoselectivity.

  我们开发了一种通用的方法，用于光学活性β-支链-氨基酸8和9以及相应的内酰胺11，从而能够合成这些产品的对映体。这种不对称合成基于氨基醇3作为手性助剂，通过与β-氨基-亚胺酯2或内酰胺1的衍生物反应转化为2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4。2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4通过LDA脱质子化，并通过烷基卤化物5进行β-烷基化。最终通过水解裂解恶唑啉环得到氨基酸8和9或内酰胺11。该方法不遵循2-烷基恶唑啉的β-烷基化Meyers模型，需要添加BEt3以实现完全的立体选择性。
• Pd-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkyl Terminal Olefins with Oxalic Acid
  作者：Wenlong Ren、Xujian Sheng、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02009

  日期：2024.7.26

  A Pd-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkyl terminal olefins with oxalic acid is described. A wide variety of linear carboxylic acids can be readily obtained in good yields and high l/b (linear/branched) ratios with Pd2(dba)3 and (p-ClPh)3P under mild conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO. In addition, branched carboxylic acids can

  描述了 Pd 催化的烷基末端烯烃与草酸的区域选择性加氢羧化反应。在温和条件下，使用 Pd 2 (dba) 3和 ( p -ClPh) 3 P，可以容易地以良好的收率和高 l/b（直链/支链）比率获得多种直链羧酸。该反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。此外，还可以与PdCl 2和(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2)以良好的区域选择性形成支链羧酸。 -基)二苯基膦( L1 )。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1475
  作者：King et al.

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  日期：——