1-Phenylsulfonyl-penten-(1) | 59807-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfonyl-penten-(1)
• 英文别名: Pent-1-enylsulfonylbenzene
• CAS: 59807-91-9；119022-00-3；100058-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MLLZGYHCJOGPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 、 1-Phenylsulfonyl-penten-(1) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到3-正-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  完全区域化学控制的高度取代苯酚和苯的合成。

  摘要：

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02157
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloropentane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenylsulfonyl-penten-(1)
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin,L.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3917 - 3920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Radical‐Mediated Alkenylation of Alkyl Halides
  作者：Ahmed Chaambi、Gülbin Kurtay、Raoudha Abderrahim、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/hlca.201900140

  日期：2019.8

  The free‐radical alkenylation of a range of alkyl iodides with a vinyldisulfones has been carried out, leading to the desired vinylsulfones in moderate to good yields under mild conditions. The process is initiated by an aryl radical which abstracts the iodine atom from the alkyl iodide to form a C‐centered radical intermediate, the addition of which onto the vinyldisulfone providing the final vinylsulfone

  已经进行了一系列烷基碘与乙烯基二砜的自由基烯基化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到了所需的乙烯基砜。该过程由芳基引发，该芳基从烷基碘中提取出碘原子，形成一个以C为中心的自由基中间体，将其加到乙烯基二砜上可提供最终的乙烯基砜。所述芳基中产生原位通过从二芳基碘盐（PH之间形成的电子供体-受体复合物（EDA）的单电子转移2我+ PF 6 -和三乙胺）。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。
• Asaki, Tetsuo; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 343 - 346
  作者：Asaki, Tetsuo、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Fluorobenzylation of Vinyl Sulfones and α,β-Unsaturated Esters Mediated by a Remote Sulfinyl Group. Synthesis of Functionalized Enantiomerically Pure Benzylic Fluorides
  作者：José Luis García Ruano、José Antonio Fernández-Salas、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1021/jo300174k

  日期：2012.3.16

  A sulfinyl group in an ortho position confers enough chemical and configurational stability to monofluorobenzylcarbanions to evolve in a completely stereoselective way in their reactions with beta-substituted vinyl sulfones and alpha,beta-unsaturated esters. Reactions afford easily separable mixtures of two epimers differing in the configuration of the center derived from the Michael acceptor (up to 98% de). They can be easily converted into enantiomerically pure gamma-fluorinated gamma-phenylsulfones and gamma-phenylesters bearing two chiral centers.
• Zakharkin,L.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3917 - 3920
  作者：Zakharkin,L.I.

  DOI：——

  日期：——