AcGlyOBt | 383913-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AcGlyOBt
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl 2-acetamidoacetate
• CAS: 383913-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: HAZUHCRHPZFVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 AcGlyOBt 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-Acetylamino-2-cyano-3-hydroxy-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of ChiralN-Protected-4-amino Functionalized But-2-enoates fromα-Amino Acids Mediated by 1-Hydroxybenzotriazole

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅合成法，能够以良好的产率（63–71%）制备4-乙酰氨基-2-氰基-3-羟基丁-2-烯酸酯。通过HPLC分析这些化合物，其对映体过量值非常高（90–94%），证明了我们的方法在保持所用起始物立体化学完整性方面的成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2691
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 N-乙酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 AcGlyOBt
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of ChiralN-Protected-4-amino Functionalized But-2-enoates fromα-Amino Acids Mediated by 1-Hydroxybenzotriazole

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅合成法，能够以良好的产率（63–71%）制备4-乙酰氨基-2-氰基-3-羟基丁-2-烯酸酯。通过HPLC分析这些化合物，其对映体过量值非常高（90–94%），证明了我们的方法在保持所用起始物立体化学完整性方面的成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2691

文献信息

• Unprotected Oligosaccharides as Phase Tags:  Solution-Phase Synthesis of Glycopeptides with Solid-Phase Workups
  作者：Showming Wen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0101988

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] N-Linked glycopeptides were synthesized from glycosyl asparagines containing unprotected oligosaccharides and other simple amino acids by an Fmoc method. The free oligosaccharide chains were used as phase tags to facilitate the product isolation by a precipitation method. Thus, while the elongation of glycopeptides was achieved in a solution of N-methylpyrrolidinone (NMP), the

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。
• One-Pot Synthesis of Chiral<i>N</i>-Protected-4-amino Functionalized But-2-enoates from<i>α</i>-Amino Acids Mediated by 1-Hydroxybenzotriazole
  作者：Giorgos Athanasellis、Efstathios Gavrielatos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1246/bcsj.75.2691

  日期：2002.12

  A novel one-pot synthetic route to 4-acetylamino-2-cyano-3-hydroxybut-2-enoates in good yields (63–71%) is reported. An HPLC analysis of these compounds showed very good enantiomeric excesses (90–94%), justifying the success of our methodology to maintain the stereochemical integrity of the starting materials used.

  报道了一种新颖的一锅合成法，能够以良好的产率（63–71%）制备4-乙酰氨基-2-氰基-3-羟基丁-2-烯酸酯。通过HPLC分析这些化合物，其对映体过量值非常高（90–94%），证明了我们的方法在保持所用起始物立体化学完整性方面的成功。