1-(4-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde | 777092-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroindole-5-carbaldehyde
• CAS: 777092-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UGGONLTXYALYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (5Z)-5-[[1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基共轭效应在荧光蛋白发色团和氨基苯乙烯中的光化学

  摘要：

  要了解溶液中荧光蛋白发色团的非辐射衰变机理，对一系列（Z）-4-（N-芳基氨基）亚苄基-2,3-咪唑啉酮（ABDIs：2P，2PP，2OM和2OMB）进行系统比较和相应的反式-4-（ñ -arylamino）-4'- cyanostilbenes（ACSs中：1P，1PP，10M的，和1OMB）进行。我们以前曾表明该参数Φ ˚F 2  Φ TC，其中Φ ˚F和Φtc分别是荧光和反式→顺式光异构化的量子产率，是评估扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态在反式氨基苯甲酸酯（包括推挽式ACS ）的激发衰变中的贡献的有效探针。一的标准postulating一个TICT状态的存在是Φ ˚F 2  Φ TC «1.0，因为其形成解耦与CC键（τ）扭转通路及其衰变是通常非辐射。我们的研究结果表明，在相同概念也适用于ABDIs 2与参数Φ ˚F +2  ΦZE其中Φ ZE是的量子产率Ž → ë光异构化。我们的结论是τ扭转而比C

  DOI：

  10.1002/asia.201000209
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituent-Dependent Photoinduced Intramolecular Charge Transfer in N-Aryl-Substituted trans-4-Aminostilbenes

  摘要：

  The photochemical behavior of trans-4-(N-arylamino)stilbene (1, aryl = 4-substituted phenyl) in solvents more polar than THF is strongly dependent on the substituent in the N-aryl group. This is attributed to the formation of a twisted intramolecular charge transfer (TICT) state for those with a methoxy (10M), methoxycarbonyl (1CO), or cyano (1CN) substituent but not for those with a methyl (1Me), hydrogen (1H), chloro (1Cl), or trifluoromethyl (1CF) substituent. On the basis of the ring-bridged model compounds 3-6, the TICT states for 1CN and 1CO result from the twisting of the anilino-benzonitrilo C-N bond, but for 10M it is from the twisting of the stilbenyl-anilino C-N bond, both of which are distinct from the TICT states previously proposed for N,N-dimethylaminostilbenes.

  DOI：

  10.1021/ja047604d

文献信息

• DYE SENSITISED SOLAR CELL
  申请人：Kunimoto Kazuhiko

  公开号：US20110061723A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention pertains to an electrode layer comprising a porous film made of oxide semiconductor fine particles sensitized with certain methin dyes. Moreover the present invention pertains to a photoelectric conversion device comprising said electrode layer, a dye sensitized solar cell comprising said photoelectric conversion device and to novel methin dyes.
• Substituent-Dependent Photoinduced Intramolecular Charge Transfer in <i>N</i>-Aryl-Substituted <i>trans</i>-4-Aminostilbenes
  作者：Jye-Shane Yang、Kang-Ling Liau、Chin-Min Wang、Chung-Yu Hwang

  DOI：10.1021/ja047604d

  日期：2004.10.1

  The photochemical behavior of trans-4-(N-arylamino)stilbene (1, aryl = 4-substituted phenyl) in solvents more polar than THF is strongly dependent on the substituent in the N-aryl group. This is attributed to the formation of a twisted intramolecular charge transfer (TICT) state for those with a methoxy (10M), methoxycarbonyl (1CO), or cyano (1CN) substituent but not for those with a methyl (1Me), hydrogen (1H), chloro (1Cl), or trifluoromethyl (1CF) substituent. On the basis of the ring-bridged model compounds 3-6, the TICT states for 1CN and 1CO result from the twisting of the anilino-benzonitrilo C-N bond, but for 10M it is from the twisting of the stilbenyl-anilino C-N bond, both of which are distinct from the TICT states previously proposed for N,N-dimethylaminostilbenes.
• The N-Arylamino Conjugation Effect in the Photochemistry of Fluorescent Protein Chromophores and Aminostilbenes
  作者：Guan-Jhih Huang、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1002/asia.201000209

  日期：2010.9.3

  To understand the nonradiative decay mechanism of fluorescent protein chromophores in solutions, a systematic comparison of a series of (Z)‐4‐(N‐arylamino)benzylidene‐2,3‐imidazolinones (ABDIs: 2P, 2PP, 2OM, and 2OMB) and the corresponding trans‐4‐(N‐arylamino)‐4′‐cyanostilbenes (ACSs: 1P, 1PP, 1OM, and 1OMB) was performed. We have previously shown that the parameter Φf+2 Φtc, in which Φf and Φtc are

  要了解溶液中荧光蛋白发色团的非辐射衰变机理，对一系列（Z）-4-（N-芳基氨基）亚苄基-2,3-咪唑啉酮（ABDIs：2P，2PP，2OM和2OMB）进行系统比较和相应的反式-4-（ñ -arylamino）-4'- cyanostilbenes（ACSs中：1P，1PP，10M的，和1OMB）进行。我们以前曾表明该参数Φ ˚F 2  Φ TC，其中Φ ˚F和Φtc分别是荧光和反式→顺式光异构化的量子产率，是评估扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态在反式氨基苯甲酸酯（包括推挽式ACS ）的激发衰变中的贡献的有效探针。一的标准postulating一个TICT状态的存在是Φ ˚F 2  Φ TC «1.0，因为其形成解耦与CC键（τ）扭转通路及其衰变是通常非辐射。我们的研究结果表明，在相同概念也适用于ABDIs 2与参数Φ ˚F +2  ΦZE其中Φ ZE是的量子产率Ž → ë光异构化。我们的结论是τ扭转而比C