N1-(tert-butyloxycarbonyl)-N6-hydroxy-L-lysine | 301851-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-(tert-butyloxycarbonyl)-N6-hydroxy-L-lysine
• 英文别名: N2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N6-hydroxy-L-lysine；(2S)-6-(hydroxyamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 301851-00-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AQIZPLXWPACIPN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(tert-butyloxycarbonyl)-N6-hydroxy-L-lysine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N6-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  表面介导的反应。9.伯和仲胺选择性氧化为羟胺。

  摘要：

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0002083
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 Oxone 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到N1-(tert-butyloxycarbonyl)-N6-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  表面介导的反应。9.伯和仲胺选择性氧化为羟胺。

  摘要：

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0002083

文献信息

• Surface-Mediated Reactions. 9. Selective Oxidation of Primary and Secondary Amines to Hydroxylamines¹
  作者：John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo0002083

  日期：2000.9.1

  OXONE over silica gel or, in some cases, alumina has been found to oxidize the primary and secondary amines 3 selectively to the corresponding hydroxylamines 4, in either the presence or absence of a solvent. Treatment of Boc-protected L-lysine (6) under the latter conditions afforded hydroxylamine 7 in excellent yield. The trialkylamine 1a and pyridine (1b), in which selectivity is not an issue, were

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。