methyl 2-heptyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate | 77583-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-heptyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-heptyl-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 77583-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: WJZSNEDBRMGDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三辛胺 、 3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 2-丁烯腈 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到methyl 2-heptyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多相Pd催化氧化CH活化叔胺微波辅助合成多取代苯并咪唑

  摘要：

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101001

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted Benzimidazoles by Heterogeneous Pd-Catalyzed Oxidative C-H Activation of Tertiary Amines
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/ejoc.201101001

  日期：2011.10

  Tertiary amines can be used in place of aldehydes and carboxylic derivatives as partners in the synthesis of benzimidazoles. Dehydrogenative amine activation under heterogeneous catalysis was developed for the direct transformation of tertiary amines into benzimidazoles. Good yields and efficient recovery and recycling of the catalyst are some of the advantages of this new methodology, which shows

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。