BocLys(Dde)OH | 444795-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BocLys(Dde)OH
• 英文别名: (2S)-6-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 444795-66-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 410.511
• InChiKey: AJWKBFSKZICXGY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BocLys(Dde)OH 在 甲醇 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-{(S)-2-Amino-6-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-ethylamino]-hexanoylamino}-hexanoic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cellular uptake of a fluorescently labeled cyclic PNA-based compound

  摘要：

  A cyclic hexameric PNA-based compound labeled with fluorescein has been prepared following the liquid phase FPB strategy. Its cellular uptake, without and with electroporation, has been investigated by fluorescence microscopy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.055
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BocLys(Dde)OH
  参考文献：
  名称：

  一种用于“一珠一化合物”肽模拟物和小分子组合文库的新型肽基编码系统

  摘要：

  “一珠一化合物”(OBOC) 组合文库方法非常有效，尤其是在与成熟的珠上结合或功能测定一起使用时。从字面上看，可以在 1 到 2 天内同时筛选数百万种化合物。然而，在单个微球上测定拟肽和小分子化合物的结构并非易事。已为 OBOC 拟肽和小分子组合文库开发了一种新型、高效且稳健的基于肽的编码系统。在该系统中，拓扑分离的双功能珠由简单的双相溶剂策略制成，用于制备和筛选 OBOC 组合肽模拟物和小分子库。测试分子在外层，并且珠子内部的编码标签不会干扰筛选。编码标签是一种含有大量非天然α-氨基酸的肽，这些氨基酸来源于用于生成拟肽或小分子的不同结构单元。通过将共同的构建块同时偶联到测试化合物的支架和编码肽上的α-氨基酸的侧链上，额外的合成步骤被消除并且不需要的副产物的量被最小化。正珠解码简单直接，因为不需要切割和检索编码标签，而且正珠可以直接通过 Edman 降解进行测序。为了证明我们编码系统的效率和简单性，已经生成了一个编码的

  DOI：

  10.1021/ja026421t

文献信息

• Structure–Uptake Relationship Study of DABCYL Derivatives Linked to Cyclic Cell‐Penetrating Peptides for Live‐Cell Delivery of Synthetic Proteins
  作者：Abhishek Saha、Shaswati Mandal、Jan Vincent V. Arafiles、Jacobo Gómez‐González、Christian P. R. Hackenberger、Ashraf Brik

  DOI：10.1002/anie.202207551

  日期：2022.11.21

  Modifying cyclic cell-penetrating peptides with DABCYL derivatives can enhance the formation of nucleation zones for small fluorescent cargoes. Structure variations of the DABCYL moiety significantly increased the cellular uptake efficiency of ubiquitin, resulting in efficient cytosolic transport at nanomolar concentrations.

  用 DABCYL 衍生物修饰环状细胞穿透肽可以增强小荧光货物成核区的形成。DABCYL 部分的结构变化显着提高了泛素的细胞摄取效率，从而在纳摩尔浓度下实现有效的胞质转运。
• Synthesis and cellular uptake of a fluorescently labeled cyclic PNA-based compound
  作者：Sergio Caldarelli、Geoffrey Depecker、Nadia Patino、Audrey Di Giorgio、Thibault Barouillet、Alain Doglio、Roger Condom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.055

  日期：2004.9

  A cyclic hexameric PNA-based compound labeled with fluorescein has been prepared following the liquid phase FPB strategy. Its cellular uptake, without and with electroporation, has been investigated by fluorescence microscopy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Peptide-Based Encoding System for “One-Bead One-Compound” Peptidomimetic and Small Molecule Combinatorial Libraries
  作者：Ruiwu Liu、Jan Marik、Kit S. Lam

  DOI：10.1021/ja026421t

  日期：2002.7.1

  bead do not interfere with screening. The coding tag is a peptide containing a large number of unnatural alpha-amino acids derived from different building blocks used for generating the peptidomimetic or small molecule. By coupling common building blocks simultaneously to the scaffold of the testing compound and to the side chains of the alpha-amino acids on the coding peptide, extra synthetic steps are

  “一珠一化合物”(OBOC) 组合文库方法非常有效，尤其是在与成熟的珠上结合或功能测定一起使用时。从字面上看，可以在 1 到 2 天内同时筛选数百万种化合物。然而，在单个微球上测定拟肽和小分子化合物的结构并非易事。已为 OBOC 拟肽和小分子组合文库开发了一种新型、高效且稳健的基于肽的编码系统。在该系统中，拓扑分离的双功能珠由简单的双相溶剂策略制成，用于制备和筛选 OBOC 组合肽模拟物和小分子库。测试分子在外层，并且珠子内部的编码标签不会干扰筛选。编码标签是一种含有大量非天然α-氨基酸的肽，这些氨基酸来源于用于生成拟肽或小分子的不同结构单元。通过将共同的构建块同时偶联到测试化合物的支架和编码肽上的α-氨基酸的侧链上，额外的合成步骤被消除并且不需要的副产物的量被最小化。正珠解码简单直接，因为不需要切割和检索编码标签，而且正珠可以直接通过 Edman 降解进行测序。为了证明我们编码系统的效率和简单性，已经生成了一个编码的