tert-butyl adamantane-1-carboxylate | 24556-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-adamantanecarboxylate；Adamantane-1-carboxylic acid, tert.-butyl ester
• CAS: 24556-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QBOVXIMGMVOPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  80-84 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1556;1571;1582;1595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl adamantane-1-carboxylate 在 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰催化酰胺醇脱氢放氢合成恶唑

  摘要：

  据报道，由丰富多样且廉价的起始材料（例如酯和氨基醇）合成恶唑。我们的反应通过释放氢气进行，而分子锰催化剂最有效地介导它。除筛选底物和应用外，所有报道的恶唑衍生物都是新化合物，表明选择性芳基化和烷基化恶唑的合成存在困难。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301042
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 aluminum oxide 、 草酰溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活性碱性氧化铝促进手性酸溴和叔丁醇温和、清洁和高收率无外消旋化合成叔丁酯

  摘要：

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.209

文献信息

• Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo

  DOI：10.1039/b111250n

  日期：——

  Treatment of N-acetoxy-N-alkoxyamides or N-alkoxy-N-chloroamides with sodium azide in aqueous acetonitrile results in SN2 displacement of chloride and the formation of reactive N-alkoxy-N-azidoamides. The reaction with N-acetoxy-N-benzyloxybenzamide has been studied kinetically (k294 = 2 L mol−1 s−1) and azidation of N-formyloxy-N-methoxyformamide has been modeled computationally at the pBP/DN*//HF/6-31G* level of theory. The anomeric amides N-alkoxy-N-azidoamides decompose intramolecularly and spontaneously to esters and two equivalents of nitrogen. This extremely exothermic process facilitates the formation, in excellent yields, of highly hindered esters.

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。
• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• A fast and practical synthesis of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine using boron trifluoride·diethyl etherate under mild conditions
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.050

  日期：2018.7

  A practical direct preparation of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine has been developed. This system features the use of boron trifluoride·diethyl etherate in toluene solvent to rapidly achieve the reaction at room temperature. Using this reaction protocol, a variety of tert-butyl esters were synthesized from several different carboxylic acids at high yields. This practical procedure provides

  已经开发了从2-叔丁氧基吡啶实际直接制备叔丁酯的方法。该系统的特点是在甲苯溶剂中使用三氟化硼·乙醚乙醚，可在室温下快速完成反应。使用该反应方案，由几种不同的羧酸以高收率合成了多种叔丁酯。该实用方法为保护具有叔丁基的羧酸提供了一种有前途和有效的方法。
• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION AND COMPOUND FOR USE IN THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20100233617A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A photosensitive composition includes: (A) a resin containing a repeating unit corresponding to a compound represented by the following formula (I); the resin being capable of producing an acid group upon irradiation with an actinic ray or radiation: Z-A-X—B—R   (I) wherein Z represents a group capable of becoming an acid group resulting from leaving of a cation upon irradiation with an actinic ray or radiation; A represents an alkylene group; X represents a single bond or a heteroatom-containing divalent linking group; B represents a single bond, an oxygen atom or —N(Rx)-; Rx represents a hydrogen atom or a monovalent organic group; R represents a monovalent organic group substituted by Y; when B represents —N(Rx)-, R and Rx may combine with each other to form a ring; and Y represents a polymerizable group.

  一种感光组合物包括：（A）含有与下式（I）所表示的化合物对应的重复单元的树脂；该树脂能够在受到光敏射线或辐射照射后产生酸基团：Z-A-X—B—R   （I）其中Z代表一个能够在受到光敏射线或辐射照射后由阳离子离去而形成酸基团的基团；A代表一个烷基基团；X代表一个单键或含杂原子的二价连接基团；B代表一个单键、一个氧原子或—N（Rx）-；Rx代表一个氢原子或一个一价有机基团；R代表一个通过Y取代的一价有机基团；当B代表—N（Rx）-时，R和Rx可以结合在一起形成一个环；Y代表一个可聚合的基团。
• Method for making tertiary butyl esters
  申请人：General Electric Company

  公开号：US04921999A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  A method is provided for making tertiary butyl esters by effecting reaction between an organic carboxylic acid and isobutylene in the presence of an effective amount of trifluoromethane sulfonic acid at temperatures below about -7.degree. C. Tertiary butyl esters are useful as dissolution inhibitors for novolak resins.

  提供了一种方法，通过在三氟甲磺酸的有效量存在下，在低于约-7摄氏度的温度下，使有机羧酸与异丁烯发生反应，制备三丁基酯。三丁基酯可用作新洛树脂的溶解抑制剂。