ethyl 2,5-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 95838-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4-(2-thienyl)-3-pyrrolcarbonsaeure-ethylester；ethyl 2,5-dimethyl-4-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 95838-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: DGXDCPXZDUDCBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 ammonium hydroxide 、 NaS*9H₂O 、 ammonium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 2,5-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Garburg, Karl-Heinz; Goerlich, Karl-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 239 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• Boberg, Friedrich; Ruhr, Maria; Garburg, Karl-Heinz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 759 - 766
  作者：Boberg, Friedrich、Ruhr, Maria、Garburg, Karl-Heinz、Garming, Alfons

  DOI：——

  日期：——
• BOBERG, F.;GARBURG, K. -H.;GOERLICH, K. -J.;PIPEREIT, E.;RUHR, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 239-250
  作者：BOBERG, F.、GARBURG, K. -H.、GOERLICH, K. -J.、PIPEREIT, E.、RUHR, M.

  DOI：——

  日期：——