1-(pyrrolidin-1-yl)hex-2-en-1-one | 1110635-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)hex-2-en-1-one
• CAS: 1110635-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: KKZWUNYJNLXSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hex-2-en-1-one 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 反式-2-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415

文献信息

• Amide-Directed Alkenylation of sp² C−H Bonds Catalyzed by a Cationic Rh(I)/BIPHEP Complex Under Mild Conditions: Dramatic Rate Acceleration by a 1-Pyrrolidinecarbonyl Group
  作者：Yu Shibata、Yousuke Otake、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol802767s

  日期：2009.2.5

  A cationic rhodium(I)/BIPHEP complex catalyzes amide-directed regioselective alkenylations of olefinic or aromatic sp(2) C-H bonds in good yields under mild reaction conditions. The use of a 1-pyrrolidinecarbonyl group as a directing group dramatically accelerates the reaction.
• Synthesis of Amides with Remote Stereocenters by Catalytic Asymmetric γ-Alkynylation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zi-Xuan Wang、Xiao-Yan Bai、Han-Chao Yao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.6b10415

  日期：2016.11.16

  An iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylation of α,β-unsaturated amides was described. The selectivity of this reaction is distinct from that observed in many catalytic hydroalkynylations of α,β-unsaturated carbonyl compounds. It occurs selectively at the γ instead of the β position. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through alkene isomerization followed by

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。