N⁶-glycoloyl lysine | 171262-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-glycoloyl lysine
• 英文别名: Glycolic acid-lysine-amide；(2S)-2-amino-6-[(2-hydroxyacetyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 171262-64-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: CUAIAXBEFIRPKG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 麦芽糖 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N⁶-glycoloyl lysine 、 N-ε-羧甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  N 6-羧甲基赖氨酸和N 6-羧乙基赖氨酸反应级联反应中的新型α-乙酰胺高级糖化终产物

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物乙二醛和甲基乙二醛是体内翻译后蛋白质修饰的主要前体。的模型孵育Ñ 2 -吨-Boc赖氨酸和任一乙二醛或甲基乙二醛被用来进一步阐明的基本机制Ñ 6 -carboxymethyl赖氨酸和Ñ 6羧乙基赖氨酸反应级联。的可信参考标准独立合成后，我们能够检测Ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和Ñ 6通过HPLC-MS -pyruvoyl赖氨酸首次2分析。这两种新的酰胺高级糖化终产物仅在充气条件下形成，表明它们是氧化应激的有效标志物。类似于众所周知的从氨基酸到Strecker酸的Strecker降解途径，烯胺中间体的氧化被认为是关键的机械步骤。开发了一种用于测定组织中AGEs的高度灵敏的检测方法。为了支持我们的假设，水平ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和ñ 6 -pyruvoyl赖氨酸在大鼠肝脏确实有肝硬化和老化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05813

文献信息

• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATIVES FOR TREATING DISORDERS OF THE LIPID METABOLISM<br/>[FR] DERIVES DE DIPHENYLAZETIDINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE METABOLISME LIPIDIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005247A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds of formula (I): (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  公式（I）的化合物：（其中变量基团如定义）药用可接受的盐、溶剂化合物、该类盐的溶剂化合物及其前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途已经描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATIVES FOR TREATING DISORDERS OF THE LIPID METABOLISM
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1521742A1

  公开（公告）日：2005-04-13