5-(2-methyl-2-propenyl)-2(5H)-thiophenone | 110328-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 5-(2-methyl-2-propenyl)-2(5H)-thiophenone
• 英文别名: 5-(2-Methylprop-2-en-1-yl)thiophen-2(5H)-one；2-(2-methylprop-2-enyl)-2H-thiophen-5-one
• CAS: 110328-00-2
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: SYOMUXHUQHDJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-2-propenyl)-2(5H)-thiophenone 、 甲醇 生成 methyl (2E)-6-methyl-4-sulfanylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  KIESEWETTER, RENE;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 83-92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxy)-5-(2-methyl-2-propenyl)thiophene 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-(2-methyl-2-propenyl)-2(5H)-thiophenone 、 5-(2-Methyl-allyl)-3H-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由顺序环化和3-硫杂-1,5-二烯基自由基的开环反应，由2（5 H）-噻吩形成2,3-二氢噻吩-3-羧酸酯。初步沟通

  摘要：

  甲基-4-巯基-2-烯酸酯1，以2（5照射得到ħ）-thiophenones 2在MeOH中，经受光诱导S-H键均裂，得到硫代基团3可与2-丁炔被截留，得到3- -thiahexa-1,5-dienyl基12。中间体12经历对烯丙基羰基自由基18的选择性1，5-环封闭，其环化成环丙基羰基自由基19。的一种新的重排19至23，标题的直接前体化合物15和17，则发生经由 另外两个开环步骤和一个1,5-闭环步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700115

文献信息

• KIESEWETTER, RENE;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 83-92
  作者：KIESEWETTER, RENE、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• KIESEWETTER R.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 1, 125-128
  作者：KIESEWETTER R.、 MARGARETHA P.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 2,3-Dihydrothiophene-3-carboxylates from 2(5H)-Thiophenonesvia Sequential Cyclization and Ring-Opening Reactions of 3-Thiahexa-1,5-dienyl Radicals. Preliminary Communication
  作者：Ren� Kiesewetter、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19870700115

  日期：1987.2.4

  Methyl 4-mercapto-2-alkenoates 1, obtained by irradiation of 2(5H)-thiophenones 2 in MeOH, undergo light-induced S–H bond homolysis to give thio radicals 3 which can be trapped with 2-butyne to afford 3-thiahexa-1,5-dienyl radicals 12. Intermediates 12 undergo selective 1,5-ring closure to allylcarbinyl radicals 18, which cyclize to cyclopropylcarbinyl radicals 19. A novel rearrangement of 19 to 23

  甲基-4-巯基-2-烯酸酯1，以2（5照射得到ħ）-thiophenones 2在MeOH中，经受光诱导S-H键均裂，得到硫代基团3可与2-丁炔被截留，得到3- -thiahexa-1,5-dienyl基12。中间体12经历对烯丙基羰基自由基18的选择性1，5-环封闭，其环化成环丙基羰基自由基19。的一种新的重排19至23，标题的直接前体化合物15和17，则发生经由 另外两个开环步骤和一个1,5-闭环步骤。