bis-(ethoxycarbonyl)-1,1 propadiene | 93102-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis-(ethoxycarbonyl)-1,1 propadiene
• CAS: 93102-13-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BAEVYIGRZJUGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(ethoxycarbonyl)-1,1 propadiene 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-甲基吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Etude decycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes电动吸引器

  摘要：

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96559-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloro-ethylidene)-malonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 生成 bis-(ethoxycarbonyl)-1,1 propadiene
  参考文献：
  名称：

  Etude decycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes电动吸引器

  摘要：

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96559-7

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [4+2] Annulations of 2-Alkylallenoates and Olefins: Synthesis of Multisubstituted Cyclohexenes
  作者：Yang S. Tran、Tioga J. Martin、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/asia.201100190

  日期：2011.8.1

  From our investigations on phosphine‐catalyzed [4+2] annulations between α‐alkyl allenoates and activated olefins for the synthesis of cyclohexenes, we discovered a hexamethylphosphorous triamide (HMPT)‐catalyzed [4+2] reaction between α‐alkyl allenoates 1 and arylidene malonates or arylidene cyanoacetates 2 that provides highly functionalized cyclohexenes 3 and 4 in synthetically useful yields (30–89 %)

  通过对膦催化的 α-烷基烯丙酸酯和活化烯烃之间的 [4+2] 环化合成环己烯的研究，我们发现了六甲基磷三酰胺 (HMPT) 催化的 [4+2] 反应在 α-烷基烯丙酸酯1和亚芳基丙二酸酯或亚芳基氰基乙酸酯2以合成有用的产率 (30-89%)提供高度官能化的环己烯3和4，具有中等至排他性的区域选择性和合理的非对映选择性。有趣的是，α-烷基烯丙酸酯1和烯烃2之间的 [4+2] 环化表现出 1,4-偶极合成子1的极性反转，取决于烯烃的结构，因此在使用亚芳基氰基乙酸酯时仅提供环己烯3。在膦催化下，α-烷基烯丙酸酯从 1,4-偶极A到B的极性反转可以通过鏻二烯酸酯C和磷叶立德D之间的平衡来解释。
• Retrodienic reactions XVII - a general route to allenes gem-diactivated by electroattracting groups
  作者：Abdelhak Hakiki、Zoubida Jabry、Jean-Louis Ripoll、André Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91047-0

  日期：1984.1
• Hakiki, Abdelhak; Ripoll, Jean-Louis; Thuillier, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 911 - 920
  作者：Hakiki, Abdelhak、Ripoll, Jean-Louis、Thuillier, Andre

  DOI：——

  日期：——
• DANION-BOUGOT, R.;DANION, D.;CARRIE, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1953-1958
  作者：DANION-BOUGOT, R.、DANION, D.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• HAKIKI, ABDELHAK;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 911-920
  作者：HAKIKI, ABDELHAK、RIPOLL, J. -L.、THUILLIER, A.

  DOI：——

  日期：——