H-Leu-Gly-NH2 | 39705-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Gly-NH2
• 英文别名: Leu-Gly-NH2；L-Leucylglycinamide；Glycinamide, L-leucyl-；(2S)-2-amino-N-(2-amino-2-oxoethyl)-4-methylpentanamide
• CAS: 39705-58-3
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 187.242
• InChiKey: YDNRMWLLVUIROM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Gly-NH2 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 钯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.8 g (90%)的产率得到L-piperidine-2-carbonyl-L-leucylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  N-acyl derivatives of dipeptides, their preparation and their use in the

  摘要：

  N-酰基二肽衍生物的化学式为X-CO-L-Leu-NH-CH.sub.2 -CO-R，其中X和R的含义如描述中所示，可用于治疗疾病。

  公开号：

  US04610818A1
• 作为产物：
  描述：

  MOC-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 H-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  VALIDITY OF METHOXYCARBONYL AS ANN-PROTECTING GROUP IN PEPTIDE SYNTHESIS: NEW SYNTHESIS OF MSH-RELEASE INHIBITING FACTOR

  摘要：

  N-甲氧羰基（MOC）氨基酸通过处理二甲基硫醚和甲磺酸可以再生为母体氨基酸。使用MOC氨基酸并采用上述脱保护方法成功合成了MSH释放抑制因子。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.705

文献信息

• Reverse Proteolysis Promoted by in Situ Generated Peptide Ester Fragments
  作者：Nicole Wehofsky、Norman Koglin、Sven Thust、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/ja0344213

  日期：2003.5.1

  The resulting substrate mimetics act as efficient acyl donor components and show the typical behavior of substrate mimicry enabling irreversible reactions with originally nonspecific acyl moieties. Neither a workup of the substrate mimetic intermediate nor changes of the reaction conditions during the whole synthesis process are required. Model peptide syntheses using trypsin, alpha-chymotrypsin, and

  在这篇文章中，我们描述了使用甲基硫酯作为通用前体原位制备蛋白酶特异性反应物的一般合成概念。前体酯很容易通过标准合成程序获得，并可直接用作蛋白酶介导的肽偶联反应的反应物。或者，它们可以作为原位制备各种底物模拟物的初始构建块。后者的合成是通过母体硫酯 (Y-(Xaa)(n)-SMe-->Y-(Xaa)(n)-SR; R: CH(2) CH(2)COOH、CH(2)C(6)H(5)、C(6)H(4)NHC(:NH)NH(2))，它们以顺序方式和平行于随后的酶促反应。所得底物模拟物充当有效的酰基供体组分，并显示出底物模拟的典型行为，能够与最初非特异性的酰基部分发生不可逆反应。在整个合成过程中既不需要底物模拟中间体的后处理，也不需要改变反应条件。使用胰蛋白酶、α-胰凝乳蛋白酶和 V8 蛋白酶作为生物催化剂的模型肽合成证明了该方法的功能，并说明了其对蛋白酶介导反应的合成价值以及该方法与最先进的固相肽的
• Synthesising protease-stable isopeptides by proteases: an efficient biocatalytic approach on the basis of a new type of substrate mimetics
  作者：Nicole Wehofsky、Frank Bordusa、Mandy Alisch

  DOI：10.1039/b105752a

  日期：——

  A biocatalytic route to the ‘post-synthesis’ formation of Asp/Glu-derived isopeptides is illustrated on the basis of the Staphylococcus aureus V8 protease used as the biocatalyst, a new type of substrate mimetics as the donor peptides, and several acceptor peptides varying in length and sequence.

  一种生物催化途径用于“合成后”形成Asp/Glu衍生的异肽，基于以金黄色葡萄球菌V8蛋白酶作为生物催化剂、作为供体肽的新型底物模拟物以及几种在长度和序列上变化的受体肽的组合。
• N-Acylderivate von Dipeptiden, ihre Herstellung und Verwendung bei der Therapie von Krankheiten und Mittel dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0099056A2

  公开（公告）日：1984-01-25

  Es werden N-Acylderivate von Dipeptiden der Formel beschrieben, worin X und R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die Verbindungen eignen sich zur Therapie von Krankheiten.

  描述了式中二肽的 N-酰基衍生物，其中 X 和 R 具有描述中给出的含义。 这些化合物适用于治疗疾病。
• C-TERMINUS AMIDATION ENZYME COMPOSITION, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND ITS USE
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0447547A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  A C-terminus amidation enzyme composition of serum or blood plasma origin, which acts on a C-terminus glycine adduct represented by formula (I) (wherein A represents a residue other than α-amino or imino group and α-carboxyl group of a natural α-amino acid origin, and X represents a hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative bound to the N atom via a carbonyl group) to produce a C-terminus amidation product represented by formula (II) (wherein A and X are as defined above) and glyoxylic acid, is disclosed. A process for preparing the composition and its use are also disclosed.

  一种来源于血清或血浆的 C-端酰胺化酶组合物，它作用于式(I)代表的 C-端甘氨酸加合物（其中 A 代表除天然 α-氨基酸来源的 α-氨基或亚胺基和 α-羧基以外的残基），X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基、和 X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基），以产生由式 (II) 代表的 C 端酰胺化产物（其中 A 和 X 如上定义）和乙醛酸。还公开了制备该组合物的工艺及其用途。
• DNA coding for prolylendopeptidase
  申请人：CIBA-GEIGY (JAPAN) LIMITED

  公开号：EP0524906A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  The invention concerns DNA encoding prolylendopeptidase, hybrid vectors containing such DNA, transformed hosts capable of expressing prolylendopeptidase, a process for the production of prolylendopeptidase comprising the steps of: culturing a host organism transformed with an expression vector comprising a DNA coding for prolylendopeptidase and optionally, recovering the produced prolylendopeptidase; and a process for the production of a C-terminal amidated peptide from two precursors thereof, comprising the steps of: placing the two precursors in contact with a prolylendopeptidase in a medium to convert the precursor peptides to the C-terminal amidated peptide, and recovering the resulting C-terminal amidated peptide.

  本发明涉及编码脯氨酰内酯肽酶的 DNA、含有这种 DNA 的杂交载体、能够表达脯氨酰内酯肽酶的转化宿主、生产脯氨酰内酯肽酶的工艺，包括以下步骤： 1：培养用包含编码脯氨内酯肽酶的 DNA 的表达载体转化的宿主生物，并选择性地回收所产生的脯氨内酯肽酶；以及用两种前体生产 C 端酰胺化肽的工艺，包括以下步骤：将两种前体与培养基中的脯氨内酯肽酶接触，使前体肽转化为 C 端酰胺化肽，并回收所产生的 C 端酰胺化肽。