benzhydryl 4-methoxyphenyl sulfone | 494794-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 4-methoxyphenyl sulfone
• 英文别名: {[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]methylene}dibenzene；diphenylmethyl p-methoxyphenyl sulfone；1-Benzhydrylsulfonyl-4-methoxybenzene；1-benzhydrylsulfonyl-4-methoxybenzene
• CAS: 494794-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: NCNRVLNPBQFBOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 4-methoxyphenyl sulfone 在 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到α-bromobenzhydryl 4-methoxyphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在KOH-t-BuOH中，砜与全卤代烷烃的α-卤代反应和相关反应性存在意料之外的差异。

  摘要：

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生

  DOI：

  10.1021/jo025781w
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzhydryl 4-methoxyphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在KOH-t-BuOH中，砜与全卤代烷烃的α-卤代反应和相关反应性存在意料之外的差异。

  摘要：

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生

  DOI：

  10.1021/jo025781w

文献信息

• Copper-Catalyzed Nitrogen Loss of Sulfonylhydrazones: A Reductive Strategy for the Synthesis of Sulfones from Carbonyl Compounds
  作者：Xing-Wen Feng、Jian Wang、Ji Zhang、Jing Yang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol101955x

  日期：2010.10.1

  An efficient method for the synthesis of sulfones via nitrogen loss of sulfonyl hydrazones is described. The reaction was performed in the presence of simple copper salt and base by utilization of sulfonyl hydrazones, which were easily prepared from carbonyl compounds. A wide variety of aryl and alkyl sulfones were obtained in moderate to good yields.

  描述了一种通过磺酰基的氮损失合成砜的有效方法。该反应在简单的铜盐和碱的存在下通过利用磺酰基来进行，所述磺酰基易于从羰基化合物制备。以中等至良好的产率获得了各种各样的芳基和烷基砜。
• Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonyl Radicals with Diazo Compounds: Assembly of Arylsulfones
  作者：Chuan-Chong Peng、Fang Long、Kai-Yi Zhang、Yun-Chu Hu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01443

  日期：2022.9.16

  arylsulfonyl radicals with diazo compounds is described for the synthesis of various arylsulfones under mild conditions. In this reaction, the cheap, environmentally friendly, and readily available inorganic K2S2O5 is employed as the sulfur dioxide source for providing arylsulfonyl radicals. In addition, a radical mechanism involving the insertion of sulfur dioxide with aryl radicals followed by the coupling

  描述了一种新型铜催化的芳基磺酰基与重氮化合物的交叉偶联，用于在温和条件下合成各种芳基砜。在该反应中，使用廉价、环保且易于获得的无机 K 2 S 2 O 5作为二氧化硫源来提供芳基磺酰基自由基。此外，提出了一种自由基机理，包括将二氧化硫插入芳基自由基，然后将芳基磺酰基自由基与铜卡宾偶联。
• Palladium-catalyzed benzylic direct arylation of benzyl sulfones with aryl halides
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.030

  日期：2009.3

  An effective palladium catalyst system for the direct arylation of benzyl sulfones with aryl halides has been developed. The catalytic reaction provides a facile route to diarylmethyl sulfones. The products can be transformed further via desulfonylative functionalization mediated by aluminum compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生