1,2-bis[(4-chlorophenyl)imino]acenaphthene | 153531-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis[(4-chlorophenyl)imino]acenaphthene
• 英文别名: bis(4-chlorophenylimino)-acenaphthene；N,N'-bis(4-chlorophenyl)acenaphthenequinonediimine；mp-BIAN；1,4-(4-chloro)phenyl-2,4-naphthalenediazabutadiene；Benzenamine, N,N'-1,2-acenaphthylenediylidenebis[4-chloro-；1-N,2-N-bis(4-chlorophenyl)acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 153531-53-4
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 401.295
• InChiKey: IYZLYUBKTGIZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(4-chlorophenyl)imino]acenaphthene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻松进入还原的Ar-BIANH2化合物：新型的醌/氢醌型氧化还原-活性偶对，可轻松调节电位

  摘要：

  通过还原相应的双（芳基）ac萘醌二亚胺（Ar-BIAN）化合物，可以高收率合成在芳基环上带有不同取代基的Ar-BIANH 2。固态p -CH 3 C 6 H 4 -BIANH 2的结构通过X射线衍射确定。两个平行的BIAN和BIANH 2的详尽伏安法研究系列提供了这些分子的氧化还原特性的首次合理化，突出了它们与醌/对苯二酚体系的相似性。这种类比，再加上Ar-BIAN化合物相对于醌具有更大的负还原电位范围，可以提供迄今为止通过使用醌可获得的还原电位范围的扩展。

  DOI：

  10.1002/chem.201403594
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 乙醚 、 potassium oxalate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-bis[(4-chlorophenyl)imino]acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  双(芳基)苊醌二亚胺取代基对配体及其双螯合AgI复合物的性质和配位环境的影响

  摘要：

  一系列 Ar-BIAN 配体（Ar = o-Ph、m-Cl、m-CF3、p-Cl、p-MeO 和 p-Me-C6H4）与 AgNO3 的反应导致形成相应的双-螯合物。芳环上的取代基似乎提供了二亚胺电子性质的可调性，也通过取代基 p-MeO、p-Me 和 m 促进的硝酸根阴离子的单配位或螯合来影响金属配位环境-CF3。配合物在可见光区的吸收能力增强，结合配体众所周知的氧化还原活性，以及​​它们在金属中心可能容纳第五配位配体的能力，为制备高倾向性的新银物种开辟了道路用于催化、光催化和生物应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300828

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Synthesis and X-ray crystallographic characterization of substituted aryl imines
  作者：James Kovach、Maria Peralta、William W. Brennessel、William D. Jones

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.02.027

  日期：2011.4

  Abstract We report the synthesis of α-diimine 1,4-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene, 1, and α-iminoketones 2-[(3,5-xylyl)imino]acenaphthylen-1-one, 4, and 2-[(4-chlorophenyl)imino]acenaphthylen-1-one, 5, all of which have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, and X-ray crystallography. Also, we report the previously unknown X-ray crystal structures of α-diimines

  摘要 我们报告了 α-二亚胺 1,4-双(2,5-二叔丁基苯基)-2,3-二甲基-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯、1 和 α-亚氨基酮的合成2-[(3,5-xylyl)imino]acenaphthylen-1-one, 4, 和 2-[(4-chlorophenyl)imino]acenaphthylen-1-one, 5, 均已通过 1H NMR, 13C 表征NMR、IR 和 X 射线晶体学。此外，我们还报告了先前未知的 α-二亚胺 Ar-BIAN（Ar-BIAN = 双（芳基亚氨基）苊；Ar = 3,5-二甲苯基，2；Ar = 4-氯苯基，3）和 α -亚氨基酮 2-[(2,6-二甲苯基)亚氨基]acenaphthylen-1-one, 6. 在溶液中，4 和 5 显示了在 DMSO-d6 中用可变温度 1H NMR 观察到的流动行为，这归因于 E 和Z形式的亚胺。
• Molybdenum η³-Allyl Dicarbonyl Complexes as a New Class of Precursors for Highly Reactive Epoxidation Catalysts with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：João C. Alonso、Patrícia Neves、Maria João Pires da Silva、Susana Quintal、Pedro D. Vaz、Carlos Silva、Anabela A. Valente、Paula Ferreira、Maria José Calhorda、Vitor Félix、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/om700348w

  日期：2007.11.1

  new complexes of the type [Mo(η3-allyl)X(CO)2(N−N)] (N−N is a bidentate chelating dinitrogen ligand) were tested for the catalytic epoxidation of cyclooctene using tert-butyl hydroperoxide as oxidant. All catalytic systems were 100% selective toward epoxide formation. While their turnover frequencies paralleled those of related Mo(II) carbonyl compounds or Mo(VI) compounds bearing similar N-donor ligands

  新的Mo（II）[沫（η的二亚胺衍生物3 -烯丙基）X（CO）2（CH 3 CN）2 ]（烯丙基= C 3 H ^ 5和C 5 ħ 5 O; X =氯，溴）中制备和[沫（η 3 -C 3 H ^ 5）氯（CO）2（边）]（卞= 1,4-（4-氯代）苯基-2,3- naphthalenediazabutadiene）（7）通过单晶X射线衍射在结构上表征。与前体相反，该络合物采用了二齿配体的赤道-轴向排列（轴向异构体），前体在固体和溶液中是赤道异构体。所述类型的新的配合物[沫（η 3 -烯丙基）X（CO）2（N-N）]（N-N是二齿螯合配位体二氮）中使用环辛烯的催化环氧化测试叔丁基过氧化氢作为氧化剂。所有催化体系对环氧化物的形成都具有100％的选择性。尽管它们的周转频率与带有相似N-给体配体的相关Mo（II）羰基化合物或Mo（VI）化合物的周转频率平行，但它们在连续的催化运行中表现出相似的烯烃
• Iridium(III) Cp* Complexes for the Efficient Hydroamination of Internal Alkynes
  作者：Katherine Gray、Michael J. Page、Jörg Wagler、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/om300550k

  日期：2012.9.10

  iridium(III) and rhodium(III) 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) complexes of the type [M(Cp*)(LL)Cl]BPh4 were synthesized, where LL is a chelating diimine or mixed pyrazolyl-phosphine or pyrazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The majority of these complexes were characterized by X-ray crystallography, allowing for a detailed comparison of their structural properties. These complexes were shown

  合成了一系列类型为[M（Cp *）（LL）Cl] BPh 4的铱（III）和铑（III）1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基（Cp *）配合物，其中LL为螯合二亚胺或混合的吡唑基膦或吡唑基-N-杂环卡宾供体配体。这些复合物中的大多数通过X射线晶体学表征，可以对其结构性质进行详细比较。在使用AgBF 4原位提取氯化物大分子时，这些络合物显示出可产生活性加氢胺化催化剂。。研究了这些催化剂对炔烃胺进行分子内加氢胺化以生成吲哚基和吡咯基杂环的活性。发现含有强配位的N-杂环卡宾供体的螯合配体基团导致最有效的催化作用，并且配体的空间体积的增加不利于催化剂的效率。
• Vanadyl cationic complexes as catalysts in olefin oxidation
  作者：Carla D. Nunes、Pedro D. Vaz、Vítor Félix、Luis F. Veiros、Tânia Moniz、Maria Rangel、Sara Realista、Ana C. Mourato、Maria José Calhorda

  DOI：10.1039/c4dt03174a

  日期：——

  styrene epoxidation promoted by complex 3 with H2O2 (290 mol mol−1V h−1) and for cis-cyclooctene epoxidation by 2 with tbhp (248 mol mol−1V h−1) are particularly good. Conversions reached 90% for several systems with tbhp, and were lower with H2O2. A preference for the internal CC bond, rather than the terminal one, was found for limonene. Kinetic data indicate an associative process as the first step

  三个新单核氧钒（IV）配合物[VO（ACAC）（R-卞）] Cl（上边= 1,2-双（R -苯基）亚氨基}苊，R = H，1 ; CH 3，2 ;氯，3）的制备和表征。他们促进了tbhp（叔丁基氢过氧化物）和H 2 O 2的烯烃，如环己烯，顺式-环辛烯和苯乙烯的催化氧化，以及对映纯烯烃（S（-）-和R（+）- pine烯）的催化氧化。S（-）-和R（+）-柠檬烯）选择性地氧化成其环氧化物，并以tbhp作为氧化剂。由配合物3与H 2 O 2（290 mol mol -1 V h -1）促进的苯乙烯环氧化的TOF和与tbhp（248 mol mol -1 V h -1）的2对顺式环辛烯环氧化的TOF特别好。几个tbhp的系统的转化率达到90％，而使用H 2 O 2的转化率则更低。对内部C的偏好发现柠檬烯是C键而不是末端的C键。动力学数据表明，缔合过程是反应的第一步，将tbhp加入1后，在FT