benzhydrol-O-d | 90718-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrol-O-d
• 英文别名: [Deuteriooxy(phenyl)methyl]benzene；[deuteriooxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 90718-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 185.23
• InChiKey: QILSFLSDHQAZET-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrol-O-d 在 permanganate(VII) ion 作用下， 25.0 ℃ 、100.0 MPa 条件下， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  压力对碱性高锰酸盐氧化苯甲醇的影响

  摘要：

  已在10至12.5的pH值范围和1至1000 bar的压力下测量了碱性高锰酸盐将苯甲醇和苯甲醇d氧化为二苯甲酮的速率。压力对速率的影响很小，Δ ≠ = -6至-8 cm 3 mol -1。保持该速率以在速率确定步骤中支持氢原子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83033-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 氘代甲醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 benzhydrol-O-d
  参考文献：
  名称：

  在两亲分子篮内部催化卤代甲烷的甲醇分解。

  摘要：

  一个分子篮，其四个胆酸盐单元组装在圆锥形的杯[4]芳烃上，在5％甲醇/四氯化碳中呈相反的胶束状构象。胆酸盐上向内的羟基从大部分非极性混合物中浓缩了极性溶剂。如果底物能够进入篮筐，则卤代甲烷的甲醇分解得益于浓缩的甲醇袋。太大或太疏水以致无法放入篮中的基材均未显示出速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol701883u
• 作为试剂：
  描述：

  硝基联苯 在 potassium phosphate 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 benzhydrol-O-d 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯甲酮 、 联苯
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的还原脱硝

  摘要：

  钯催化的硝基芳烃还原脱硝反应是通过直接裂解C–NO 2键实现的。报告的催化条件显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。值得注意的是，使用廉价的丙-2-醇作为温和的还原剂可抑制苯胺的竞争性形成，而苯胺通常是通过其他常规还原反应形成的。机理研究表明，在此反应中，醇可能是有效的氢化物供体，可能是通过从钯醇盐中消除β-氢化物来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00430

文献信息

• Ammonia borane as a metal free reductant for ketones and aldehydes: a mechanistic study
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.104

  日期：2011.9

  Without a catalyst ketones and aldehydes were reacted in THF with ammonia borane (AB) to proceed hydroboration forming alkyl borates. Mechanistic studies revealed that dissociation of ammonia from AB occurred before the hydroboration step. When methanol was used as the solvent, metal free methanolysis of AB would take place with the ketone/aldehyde being directly hydrogenated by the MeOH·BH3 complex

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。
• Photochemical reaction between 1,4-naphthalenedicarbonitrile and .alpha.-substituted benzylic derivatives
  作者：Ada Sulpizio、Angelo Albini、Nicola D'Alessandro、Elisa Fasani、Silvio Pietra

  DOI：10.1021/ja00197a041

  日期：1989.7

  Obtention de methano-5,11 dibenzo [a,e] cyclooctenes et d'arylmethyl-2 et -1 dihydro-1,2 naphtalenedicarbonitriles et -carbonitriles

  获得 methano-5,11 dibenzo [a,e] cyclooctenes et d'arylmethyl-2 et -1 dihydro-1,2naphtalenedicarbonitriles et -carbonitriles
• Iridium Complexes with Chiral and Achiral β‐Aminophosphane Ligands: Catalysts for >C=O Hydrogenation and H/D Exchange Involving both Homo‐ and Heterolytic H ₂ Activation
  作者：Lutz Dahlenburg、Rainer Götz

  DOI：10.1002/ejic.200300503

  日期：2004.2

  and amido−dihydrogen−monohydride tautomers. The crystal structures of [(COD)Ir(1S,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHCH2Ph}]BF4·2THF, [(COD)Ir1R,2S-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe}]BF4·THF, and the orthometalated 18e IrI complex [(COD)Ir(1R,2S)-Ph2PCH(C6H4-o)CH(Me)NHCHMe2}], which resulted from treatment of [(COD)Ir(1R,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHCHMe2}]BF4 with excess KOH, have been determined by single crystal X-ray diffraction

  一般类型 [(COD)Ir(P∩NR1R2)]BF4 的手性和非手性 P,N 螯合 IrI 配合物，其中 COD = η4-1,5-C8H12 和 P∩NR1R2 = (1R,2R)-, ( 1S,2S)-, 或 (1R,2S)-Ph2PC1H(Ph)C2H(Me)NR1R2 (NR1R2 = NH2, NHMe, NHCH2Ph, NHCHMe2, NMe2), Ph2PCH2CR2NH2 (R = H, Me), 或 2-Ph2PC6H4NHMe,已经通过在 THF 中用所需的 β-氨基膦处理 [Ir(COD)2]BF4 来制备。单锂化配体 Ph2PCH2CMe2N(Li)H 和 2-Ph2PC6H4N(Li)Me 与 [(COD)Ir(μ-Cl)}2] 相互作用，得到中性烷基和芳基酰胺化合物 [(COD)Ir(Ph2PCH2CMe2NH)]和 [(COD)Ir(2-Ph2PC6H4NMe)]。所有
• TiCl₄-Catalyzed Hydroboration of Ketones with Ammonia Borane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Abdulkhaliq A. Alawaed、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01744

  日期：2022.10.7

  Investigation of a variety of Lewis acids for the hydroboration-hydrolysis (reduction) of ketones with amine-boranes has revealed that catalytic (10 mol %) titanium tetrachloride (TiCl4) in diethyl ether at room temperature immensely accelerates the reaction of ammonia borane. The product alcohols are produced in good to excellent yields within 30 min, even with ketones which typically requires 24

  对多种路易斯酸与胺硼烷进行硼氢化水解（还原）的研究表明，室温下在乙醚中的催化（10 mol%）四氯化钛（TiCl 4 ）极大地加速了氨硼烷的反应。即使是在非催化条件下通常需要 24 小时或更长时间才能还原的酮，产品醇也可以在 30 分钟内以良好至极好的收率生产。几种潜在的反应性官能团是可以容忍的，并且取代的环烷酮被非对映选择性地还原为热力学产物。对反应进行了氘标记研究和11 B NMR 分析，以验证所提出的硼氢化机理。
• Aspects of the chemistry of donor solvent coal dissolution reactions. The reduction of benzophenone and the disproportionation of benzhydrol in hydrocarbon solvents at high temperature
  作者：Chol Yoo Choi、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo00190a005

  日期：1984.8