2-hydroxyphenyl 2-chloroethyl ether | 4792-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl 2-chloroethyl ether
• 英文别名: 2-(2-chloroethoxy)phenol；2-chloroethyl-(2-hydroxyphenyl)-ether
• CAS: 4792-79-4
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• mdl: MFCD08447757
• 分子量: 172.611
• InChiKey: CBRUVVLWYRXKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenyl 2-chloroethyl ether 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 sodium ((4-bromo-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl)((2-(2-iodoethoxy) phenoxy)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  乙氧基磺隆衍生物作为针对乙酰羟酸合酶的新型抗真菌剂的化学制备，生物学评估和3D-QSAR

  摘要：

  乙酰羟酸合酶（AHAS）是第一个参与支链氨基酸生物合成途径的酶。在小鼠模型中，白色念珠菌的早期基因突变表明，该酶是抗真菌药的有希望的靶标。最近的研究表明，某些商业化的抑制AHAS的磺酰脲类除草剂发挥了理想的抗真菌活性。在这项研究中，我们设计和合成了68种新型乙氧基磺隆（ES）衍生物，并评估了它们对白色念珠菌AHAS的抑制常数（K i）和基于细胞的最小抑制浓度（MIC）值。目标化合物5-1，5-10，5-22，5-31和5-37显示出比ES更强的AHAS抑制作用。化合物5-1在72 h后对真菌AHAS的最佳K i为6.7 nM，对白色念珠菌和副念珠菌的MIC值为2.5 mg / L。在这里建立了合适的线虫模型，并在体内进一步评价了5-1的抗真菌活性。通过分子对接模拟了一种可能的结合模式，并建立了一个比较场分析（CoMFA）模型来理解结构-活性关系。当前的研究表明，某些ES衍生物应被视为开发具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 2-氯乙醇 在 <(η-C6H6)Rh(η-C5EtMe4)>(2+)*2 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Goryunov, L. I.; Litvak, V. V.; Shteingarts, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 354 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011092687A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a process for the preparation of darunavir, a nonpeptide protease inhibitor (PI), useful for the treatment of HIV/AIDS patients harboring multidrug-resistant HIV-1 variants that do not respond to previously existing HAART regimens. The present invention further relates to processes for the stereo-directed preparation of darunavir intermediates, in particular (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-ol and to certain novel intermediates obtained by such processes.

  本发明涉及一种用于制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗患有多药耐药HIV-1变异株的HIV/AIDS患者，这些变异株对先前存在的HAART方案没有反应。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。
• Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, and the use thereof
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05102443A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, processes for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators. Compounds of the formula I or the salts thereof ##STR1## where R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl or (C.sub.2 -C.sub.8)alkynyl, these radicals being substituted by halogen, saturated or unsaturated (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.6)alkylthio, -sulfinyl or -sulfonyl, (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxycarbonyl, NO.sub.2, CN or phenyl; furthermore is (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkynyl or (C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, which can be substituted by halogen or by alkoxy or alkylthio; (C.sub.5 -C.sub.8)cycloalkenyl, cyclopropylmethyl, epoxypropyl; furfuryl, tetrahydrofurfuryl or phenoxy (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, it being possible for the last three substituents mentioned to be substituted by halogen, alkyl or alkoxy; or phenyl which can be substituted by halogen, alkyl, alkoxy, NO.sub.2, CF.sub.3, CN or OCHF.sub.2 ; or, in the event that R.sup.2 is alkenyl, alkynyl, phenyl or phenoxy, each of which can be substituted as indicated below, alkylsulfonyl or alkylsulfinyl and n.noteq., R.sup.1 is also (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, R.sup.2 radicals independently of one another are (C.sub.1 -C.sub.8)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkynyl, phenyl, phenoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxycarbonyl, (C.sub.2 -C.sub.4)alkenyloxycarbonyl, (C.sub.2 - C.sub.4)alkynyloxycarbonyl, it being possible for all the abovementioned radicals to be substituted by halogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy or (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio; furthermore halogen, NO.sub.2, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfinyl; n is 0, 1, 2 or 3; y is O or S; R.sup.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.8)-alkynyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy; R.sup.4 is a heterocyclic radical of the formulae ##STR2## E is CH or N, G is O or CH.sub.2, R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or alkylthio, it being possible for the abovementioned alkyl-containing radicals to be substituted by halogen, alkoxy or alkylthio, furthermore a radical of the formula --NR.sup.12 R.sup.13, --OCHR.sup.7 --CO.sub.2 R.sup.12, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy or alkynyloxy, R.sup.7 is hydrogen or alkyl; R.sup.8 is alkyl, --CHF.sub.2 or --CH.sub.2 CF; R.sup.9 and R.sup.10 are hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen, R.sup.11 is hydrogen, alkyl, --CHF.sub.2 or CH.sub.2 CF.sub.3, and R.sup.12 and R.sup.13 are hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, have outstanding herbicidal and plant growth-regulating properties.

  含杂环取代的苯氧磺酰脲类化合物，其制备方法以及作为除草剂或植物生长调节剂的用途。公式I或其盐的化合物如下：其中R1是（C1-C8）烷基，（C2-C8）烯基或（C2-C8）炔基，这些基团被卤素，饱和或不饱和的（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷基硫基，-亚砜或-磺酰基，（C1-C6）烷氧羰基，NO2，CN或苯基取代；此外是（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基或（C3-C8）环烷基，它们可以被卤素或烷氧基或烷基硫基取代；（C5-C8）环烯基，环丙基甲基，环氧丙基；呋喃基，四氢呋喃基或苯氧基（C1-C4）烷基，最后三个取代基可以被卤素，烷基或烷氧基取代；或苯基，可以被卤素，烷基，烷氧基，NO2，CF3，CN或OCHF2取代；如果R2是烯基，炔基，苯基或苯氧基，每个基团都可以被如下指示的取代基取代，烷基磺酰基或烷基亚磺酰基，n≠，R1也是（C1-C8）烷基，R2基团独立地是（C1-C8）烷基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，苯基，苯氧基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）烷基硫基，（C1-C4）烷氧羰基，（C2-C4）烯氧羰基，（C2-C4）炔氧羰基，所有上述基团都可以被卤素，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷基硫基取代；此外是卤素，NO2，（C1-C4）烷基磺酰基或（C1-C4）烷基亚磺酰基；n为0、1、2或3；y为O或S；R3为氢，（C1-C8）烷基，（C2-C8）烯基，（C3-C8）炔基或（C1-C4）烷氧基；R4是公式的杂环基团：其中E为CH或N，G为O或CH2，R5和R6为氢，卤素，烷基，烷氧基或烷基硫基，上述含烷基的基团可以被卤素，烷氧基或烷基硫基取代，此外还是公式--NR12R13，-OCHR7-CO2R12，环烷基，烯基，炔基，烯氧基或炔氧基，R7为氢或烷基；R8为烷基，-CHF2或-CH2CF；R9和R10为氢，烷基，烷氧基或卤素，R11为氢，烷基，-CHF2或CH2CF3，R12和R13为氢，烷基，烯基或炔基，具有优异的除草和植物生长调节特性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES
  申请人：Mizhiritskii Michael

  公开号：US20120296101A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to a process for the preparation of darunavir, a nonpeptide protease inhibitor (PI), useful for the treatment of HIV/AIDS patients harboring multidrug-resistant HIV-1 variants that do not respond to previously existing HAART regimens. The present invention further relates to processes for the stereo-directed preparation of darunavir intermediates, in particular (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol and to certain novel intermediates obtained by such processes.

  本发明涉及一种制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗携带多药耐药HIV-1变异体且不对先前存在的HAART方案产生反应的HIV/AIDS患者。本发明还涉及一种立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是（3R，3aS，6aR）-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。
• Heterocyclisch substituierte Phenoxysulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0342568A1

  公开（公告）日：1989-11-23

  Verbindungen der Formel I oder deren Salze worin R1 (C1-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, wobei diese Reste durch Halogen, gesättigtes oder ungesättigtes (C1-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, -sulfinyl oder -sulfonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, N02, CN oder Phenyl substituiert sind; ferner (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, das durch Halogen oder durch Alkoxy oder Alkylthio substituiert sein kann; (Cs-Cs)Cycloalkenyl, Cyclopropylmethyl, Epoxypropyl; Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, Phenoxy(C1-C4)alkyl, wobei die drei letztgenannten Substituenten durch Halogen, Alkyl, Alkoxy substituiert sein können; oder Phenyl, das durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, N02, CF3, CN oder OCHF2 substituiert sein kann; oder für den Fall, daß R2 Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Phenoxy, die wie unten angegeben substituiert sein können, Alkylsulfonyl oder Alkylsulfinyl bedeutet und n # 0 ist, R1 auch (C1-C8)Alkyl bedeutet, R2 unabhängig voneinander (C1-C8)Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-Cs)Alkinyl, Phenyl, Phenoxy, (C,-C4)Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C2-C4)Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4-)Alkinyloxycarbonyl, wobei alle vorgenannten Reste durch Halogen (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio substituiert sein können; ferner Halogen, N02, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)Alkylsulfinyl-, n 0, 1, 2 oder 3; y 0 oder S; R3 Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C2-Cs)Alkenyl, (C3-C8)Alkinyl oder (C1-C4)Alkoxy; R4 einen heterocyclischen Rest der Formeln E CH oder N, G O oder CH2, R5, R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste durch Halogen,Alkoxy oder Alkylthio substituiert sein können, ferner einen Rest der Formel -NR12R13, -OCHR7- CO2R12, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy, R7 Wasserstoff oder Alkyl; R8 Alkyl, -CHF2 oder -CH2CF3; R9, R10 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, R11 Wasserstoff, Alkyl, -CHF2 oder CH2CF3 und R12, R13 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, haben hervorragende herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften.

  式 I 的化合物或其盐 其中 R1 是(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基，这些基可被卤素、饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基、(Ci-C6)烷硫基、-亚磺酰基或-磺酰基、(Ci-C6)烷氧羰基、N02、CN 或苯基取代；此外，(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C3-C8)环烷基，可被卤素、烷氧基或烷基硫基取代；(Cs-Cs)环烯基、环丙基甲基、环氧丙基；糠基、四氢糠基、苯氧基（C1-C4）烷基，其中后三个取代基可被卤素、烷基、烷氧基取代；或苯基，可被卤素、烷基、烷氧基、N02、CF3、CN 或 OCHF2 取代； 或在 R2 为烯基、炔基、苯基、苯氧基（可被如下所示取代）、烷基磺酰基或 烷基亚磺酰基且 n # 0 的情况下，R1 也为 (C1-C8)烷基、 R2相互独立地为(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-Cs)炔基、苯基、苯氧基、(C,-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷氧基羰基、(C2-C4)烯氧基羰基、(C2-C4-)炔氧基羰基，所有上述基团均可被卤素（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷硫基取代；此外，卤素、N02、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-烷基亚磺酰基，n 0、1、2 或 3；y 0 或 S； R3 是氢、(C1-C8)烷基、(C2-Cs)烯基、(C3-C8)炔基或(C1-C4)烷氧基； R4 是式中的杂环基 E CH 或 N G O 或 CH2、 R5、R6 氢、卤素、烷基、烷氧基或硫代烷基，上述含烷基的基团有可能被卤素、烷氧基或硫代烷基取代，此外还有式-NR12R13、-OCHR7- CO2R12、环烷基、烯基、炔基、烯氧基或炔氧基的基团、 R7 是氢或烷基；R8 是烷基、-CHF2 或 -CH2CF3；R9、R10 是氢、烷基、烷氧基或卤素；R11 是氢、烷基、-CHF2 或 CH2CF3；R12、R13 是氢、烷基、烯基或炔基，具有优异的除草和植物生长调节特性。