(R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 61375-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R)-2-[(2R,3R)-2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 61375-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₈S
• 分子量: 535.962
• InChiKey: WIMGCNFCFYONPX-CDIKLBBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-2-[(2R,3R)-2-(5-methyl-isoxazol-3-ylsulfamoyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-硝基苄基酯 4-氧化物 在 N-氯代酞酰亚胺 、 polyvinyl pyridine polymer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of a Novel Reagent in the Synthesis of 3-Exomethylenecephams

  摘要：

  An improved synthesis of 3-exomethylene cephams, employing the use of ZnCl2-Et(2)O complex has been described.

  DOI：

  10.1080/00397919508013425

文献信息

• Application of lanthanide catalysis in the penicillin to cephalosporin conversion
  作者：Anthony G.M Barrett、D Christopher Braddock、Robin D.G Cooper、Julian P Henschke

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00982-1

  日期：2002.10

  seco-Penicillin sulfinyl carboxylates and chlorides were cyclized to produce the corresponding 3-methylenecepham systems, intermediates for cephalosporin antibiotic manufacture, either under thermal or ytterbium(III) triflate catalyzed conditions.

  开环-Penicillin亚硫酰基羧酸和氯化物被环化以产生相应的3- methylenecepham系统，中间体，用于头孢菌素抗生素制造，热或镱（III），三氟甲磺酸催化的条件下进行。
• Synthesis of oxa and dithiazepine azetidinones
  作者：Douglas O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81996-1

  日期：1981.1
• New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams
  作者：Zinka Brkić、Jure J. Herak、Zorica Mandić、Irena Lukić、Mirjana Tomić、Miće Kovačević

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80182-4

  日期：1993.1

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.
• Use of a Novel Reagent in the Synthesis of 3-Exomethylenecephams
  作者：Rajesh K. Thaper、Yatendra Kumar、Jag Mohan Khanna

  DOI：10.1080/00397919508013425

  日期：1995.3

  An improved synthesis of 3-exomethylene cephams, employing the use of ZnCl2-Et(2)O complex has been described.