2-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one | 274902-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyeth-1-yl)xanthone；2-(2-Hydroxyethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 274902-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: YHKDSCPLQMUPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-chloroethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮与氨基链烷醇部分的衍生物的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- {2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- {3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12842
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some Xanthone Derivatives for Anti-Arrhythmic, Hypotensive Properties and Their Affinity for Adrenergic Receptors
  作者：Henryk Marona、Natalia Szkaradek、Monika Kubacka、Marek Bednarski、Barbara Filipek、Marek Cegla、Edward Szneler

  DOI：10.1002/ardp.200700156

  日期：2008.2

  A series of 2‐, 4‐ or 2‐methyl‐6‐substituted xanthone derivatives 8–17 containing selected piperazine moieties were synthesized and tested for their electrocardiographic, anti‐arrhythmic, and antihypertensive activity, as well as for the α1‐ and β1‐adrenoceptor binding affinities. Of the newly synthesized derivatives, 2‐(2‐hydroxy‐3‐(4‐(2‐phenoxyethyl)piperazin‐1‐yl)propoxy)‐9H‐xanthen‐9‐one dihydrochloride

  合成了一系列含有选定哌嗪部分的 2-、4- 或 2-甲基-6- 取代的呫吨酮衍生物 8-17，并测试了它们的心电图、抗心律失常和抗高血压活性，以及​​ α1- 和 β1 -肾上腺素受体结合亲和力。在新合成的衍生物中，2-(2-羟基-3-(4-(2-苯氧基乙基)哌嗪-1-基)丙氧基)-9H-黄原素-9-一二盐酸盐9、4-(2-羟基-3 -（4-（2-苯氧基乙基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9H-黄原胶-9-一二盐酸盐12，和4-（2-（4-（吡啶-2-基）哌嗪-1-基）乙氧基)-9H-黄原胶-9-一二盐酸盐15在肾上腺素诱发的心律失常模型中具有显着的抗心律失常活性，ED50值为1.7-7.2mg/kg。化合物 15 的最低 ED50 值等于 1.7 mg/kg，与普萘洛尔的 ED50 值相当，在本试验中用作参考化合物。化合物9也表现出最强的降压活性，在2.5mg/kg的剂量下持续60分钟。2- (2-
• Szkaradek, Natalia; Stachura, Karolina; Waszkielewicz, Anna M., Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 1, p. 21 - 28
  作者：Szkaradek, Natalia、Stachura, Karolina、Waszkielewicz, Anna M.、Cegla, Marek、Szneler, Edward、Marona, Henryk

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of some derivatives of xanthone with aminoalkanol moieties
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Agata Siwek、Anna Gryboś、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12842

  日期：2017.3

  new xanthone derivatives have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties in the maximal electroshock, subcutaneous metrazole tests and for neurotoxicity in the rotarod in mice, i.p. and rats, p.o. Compound 9: R,S-2-2-[(1-hydroxybutan-2-yl]amino)ethoxy}-9H-xanthen-9-one and compound 12: R,S-2-3-[(1-hydroxybutan-2-yl)amino]propoxy}-9H-xanthen-9-one exerted activity in rats, p

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- 2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- 3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。
• Design and Synthesis of Aryloxyethyl Thiocyanate Derivatives as Potent Inhibitors of <i>Trypanosoma cruzi</i> Proliferation
  作者：Sergio H. Szajnman、Wen Yan、Brian N. Bailey、Roberto Docampo、Eleonora Elhalem、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1021/jm9905007

  日期：2000.5.1

  and other closely related structures employing the thiocyanate moiety as polar end group were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible for this disease. These thiocyanate analogues were envisioned bearing in mind the potent activity shown by 4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate (compound 8) taken as lead drug. This compound had

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫