1,2-bis(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne | 1616754-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-[2-[2-(4-methylphenyl)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene；1-methyl-4-[2-[2-[2-(4-methylphenyl)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene
• CAS: 1616754-77-8
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: ALZNGWICNCZUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 、 1,2-bis(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne 反应 1.5h， 以64%的产率得到2,2-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethyl)-2-methyl-10-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  含氟碳酸/碳负离子修饰的多环芳烃的合成

  摘要：

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。

  DOI：

  10.1002/chem.202103188
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-bis(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  含氟碳酸/碳负离子修饰的多环芳烃的合成

  摘要：

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。

  DOI：

  10.1002/chem.202103188

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9′-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C–H Activation of Bis-biaryl Alkynes
  作者：Jian Zhao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ja503252k

  日期：2014.7.9

  We report a novel Pd-catalyzed alkyne-directed dual C-H activation of bis-biaryl alkynes, which produced important and useful products, 9,9'-bifluorenylidene (9,9'BF) derivatives, in high yields with a broad range of functional group compatibility. The combination of the PdCl2 catalyst with the MnO2 oxidant and PivOH additive is vital for realization of the present catalytic transformation. Mechanistic

  我们报告了一种新型的 Pd 催化的炔烃导向的双 CH 活化双联芳炔，它生产了重要且有用的产品，9,9'-二芴基 (9,9'BF) 衍生物，收率高，具有广泛的功能组兼容性。PdCl2 催化剂与 MnO2 氧化剂和 PivOH 添加剂的组合对于实现目前的催化转化至关重要。机理证据表明，这种分子内芳烃/炔烃环化可能是通过不寻常的双 CH 活化随后与炔烃环化而发生的。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of Biaryls by C−H Activation and Intermolecular Coupling with Sterically Hindered Alkynes
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Yuxia Zhao、Shuailei Zhai、Guangfan Zheng、Ruijie Mi、Zhiyan Huang、Xiaolin Zhu、Xiaoming He、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202002208

  日期：2020.8.3

  the alkyne in redox‐neutral annulation with benzamides, with alkyne insertion being stereodetermining. The reaction accommodates both benzamides and heteroaryl carboxamides and proceeds in excellent regioselectivity (if applicable) and enantioselectivities (average 91.8 % ee ). An enantiomerically and diastereomerically pure rhodacyclic complex was prepared and offers insight into enantiomeric control

  本文报道的是二芳基NH的atroposelective合成异喹诺酮由铑III催化的苯甲酰胺的C-H活化和分子间[4 + 2]环为2-取代的1- alkynylnaphthalenes范围广阔，以及空间位阻，对称diarylacetylenes。轴向手性是基于炔在氧化还原中性与苯甲酰胺的动力学动力学转化基础上构造的，炔的插入是立体确定的。该反应同时包含苯甲酰胺和杂芳基羧酰胺，并具有出色的区域选择性（如适用）和对映选择性（平均ee为91.8％））。制备了对映体和非对映体纯的rhodocyclic复合物，可以深入了解偶联系统的对映体控制，其中酰胺导向基团与炔烃底物之间的空间相互作用决定了区域和对映体的选择性。
• Synthesis of Spirocyclic Cyclobutenes through Desulfinative Spirocyclisation of <i>gem</i> ‐Bis(triflyl)cyclobutenes
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202200704

  日期：2022.6.10

  Spiro[cyclobutene-1,9′-fluorene] framework is effectively constructed from easily available biaryl-alkynes through a two-step protocol including selective (2+2) cycloaddition with in situ-generated Tf2C=CH2 and HFIP-promoted desulfinative spirocyclisation.

  螺[环丁烯-1,9'-芴]框架是由容易获得的联芳基炔烃通过包括选择性（2+2）环加成和原位产生的Tf 2 C=CH 2和HFIP促进的两步方案有效构建的脱硫螺环化。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Decorated by Fluorinated Carbon Acids/Carbanions
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Irene Martín‐Mejías、Carlos Lázaro‐Milla、Cristina Aragoncillo、Pedro Almendros、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202103188

  日期：2021.11.22

  The reaction of biphenyl-alkynes with in situ generated Tf2C=CH2 followed by neutralization gave polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) decorated by a highly stabilized carbanionic functionality. Thus obtained PAHs showed improved solubility in both aqueous and organic solvents.

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。