2-乙基-1,3-二苯基吲哚 | 827017-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-乙基-1,3-二苯基吲哚
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Ethyl-1,3-diphenyl-1H-indole；2-ethyl-1,3-diphenylindole
• CAS: 827017-47-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: ZIYHVVMXMUKQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 1,1-二苯肼盐酸盐 在 四氯化钛 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-乙基-1,3-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  TiCl4/t-BuNH2 as the sole catalyst for a hydroamination-based Fischer indole synthesis

  摘要：

  A system comprising TiCl4 and t-BuNH2 acts as a catalyst for highly regioselective hydroamination reactions of alkynes using hydrazines and at the same time a Lewis acid in the transformation of the generated hydrazones into indole derivatives, while a 1,3-diyne is converted to pyrroles using the same precatalyst. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.160

文献信息

• Heteroannulation of arynes with N-aryl-α-aminoketones for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,3-disubstituted indoles: an aryne twist of Bischler–Möhlau indole synthesis
  作者：Ala Bunescu、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c3cc46361c

  日期：——

  Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 with N-aryl-alpha-amino ketones 2 afforded N-aryl-2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields with complete control of the substitution patterns. This methodology allowed for the first time a one-step synthesis of unsymmetrical 2,3-dialkyl substituted indoles in a regiospecific manner.

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。
• TiCl4/t-BuNH2 as the sole catalyst for a hydroamination-based Fischer indole synthesis
  作者：Lutz Ackermann、Robert Born

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.160

  日期：2004.12

  A system comprising TiCl4 and t-BuNH2 acts as a catalyst for highly regioselective hydroamination reactions of alkynes using hydrazines and at the same time a Lewis acid in the transformation of the generated hydrazones into indole derivatives, while a 1,3-diyne is converted to pyrroles using the same precatalyst. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.