5-ethyl-3-hydroxy-2H-pyran-2-one | 1187021-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-ethyl-3-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Ethyl-3-hydroxypyran-2-one
• CAS: 1187021-54-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: MMHCIPJVGOTBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮冠冕素：用于“点击化学”介导的探针合成的有机生物研究的有用平台。

  摘要：

  我们报道了叠氮化物冠冕碱的发展，这是叠氮化物炔烃环加成（“点击化学”）介导的分子探针合成的有用平台。（+）-叠氮基-冠冕碱是通过改进的Coronafacic酸合成方法以10个步骤合成，产率为11％，其中高度外切选择性Diels-Alder反应（endo：exo> 1:25）是关键步骤。在气孔开口测定中，叠氮基冕冠与原始冕冠一样有效，并且易于修饰成异硫氰酸荧光素（FITC）标记的探针，产率很高。

  DOI：

  10.1271/bbb.100518
• 作为产物：
  描述：

  5-ethylideneoxane-2,3-dione 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.5 mg的产率得到5-ethyl-3-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  外来选择性Diels-Alder反应 合成冠冕的总活性及其对气孔开放的生物学活性†

  摘要：

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。

  DOI：

  10.1039/b905159g

文献信息

• Stereoselective Syntheses of all the Possible Stereoisomers of Coronafacic Acid
  作者：Raku Watanabe、Nobuki Kato、Kengo Hayashi、Sho Tozawa、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara、Minoru Ueda

  DOI：10.1002/open.202000210

  日期：2020.10

  An efficient and stereoselective syntheses of all the possible stereoisomers of coronafacic acid (CFA) has been developed. The stereochemistries of C3a and C7a were controlled in a diastereoselective Diels‐Alder type cycloaddition using a chiral auxiliary. CFA and 6‐epi‐CFA were synthesized by hydrogenation of a common intermediate. During the synthesis of 6‐epi‐CFA, we established that its cis‐fused

  已经开发出一种有效且立体选择性合成所有可能的冠发酸（CFA）立体异构体的方法。C3a 和 C7a 的立体化学通过使用手性助剂的非对映选择性 Diels-Alder 型环加成进行控制。CFA 和 6- epi -CFA 通过共同中间体的氢化合成。在 6- epi -CFA的合成过程中，我们确定其顺式稠合构型对于通过脱水引入 C4-C5 双键非常重要。该报告是 6- epi -CFA 及其对映体的首次实际合成。
• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentendiones via Diels–Alder Reaction of 3-Hydroxy-2-pyrones: Construction of Multifunctional Bridged Tricyclic Lactones
  作者：Li-Min Shi、Wu-Wei Dong、Hai-Yan Tao、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02107

  日期：2017.9.1

  An unprecedented asymmetric Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with prochiral cyclopentene-1,3-diones via desymmetrization was efficiently realized with high stereoselective control with the aid of fine-tunable cinchona alkaloid derived bifunctional amine–thiourea catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors. This protocol provides an expedient access to the multifunctional-bridged tricyclic

  在高度可调节的金鸡纳生物碱衍生的双官能胺-硫脲催化剂的辅助下，通过高度立体选择性控制，有效地实现了3-羟基-2-吡喃酮与前手性环戊烯-1,3-二酮通过手性环戊烯-1,3-二酮进行的前所未有的不对称Diels-Alder反应。氢键供体。该协议可方便地访问具有四个连续的立体生成中心和一个远程的四级立体生成中心且具有广泛的底物范围的多功能桥联的三环内酯。通过开环/芳构化，可以容易地将环加合物加工成对映体富集的环戊烷-1,3-二酮。
• Total syntheses of coronatines by exo-selective Diels–Alder reaction and their biological activities on stomatal opening
  作者：Masahiro Okada、Satoko Ito、Akira Matsubara、Izumi Iwakura、Syusuke Egoshi、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/b905159g

  日期：——

  syntheses of four stereoisomers of coronatine employing the exo-selective Diels–Alder reaction as a key step. Remarkable differences in stomatal opening activity were observed between enantiomers of coronatine. This result strongly suggests that the stereo structure of coronatine is very important for its stomatal opening activity. In addition, SAR studies suggested that coronatine operates as a molecular

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。
• Azido-Coronatine: A Useful Platform for “Click Chemistry”-Mediated Probe Synthesis for Bioorganic Studies
  作者：Masahiro OKADA、Syuusuke EGOSHI、Minoru UEDA

  DOI：10.1271/bbb.100518

  日期：2010.10.23

  azide-coronatine as a useful platform for azide alkyne cycloaddition ("click chemistry")-mediated synthesis of molecular probes. (+)-Azido-coronatine was synthesized in 10 steps with 11% yield using improved synthesis of coronafacic acid, in which the highly exo-selective Diels-Alder reaction (endo:exo > 1:25) is the key step. Azido coronatine was as effective as the original coronatine in a stomatal

  我们报道了叠氮化物冠冕碱的发展，这是叠氮化物炔烃环加成（“点击化学”）介导的分子探针合成的有用平台。（+）-叠氮基-冠冕碱是通过改进的Coronafacic酸合成方法以10个步骤合成，产率为11％，其中高度外切选择性Diels-Alder反应（endo：exo> 1:25）是关键步骤。在气孔开口测定中，叠氮基冕冠与原始冕冠一样有效，并且易于修饰成异硫氰酸荧光素（FITC）标记的探针，产率很高。