(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1414849-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylprop-1-enyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1414849-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉
• 分子量: 386.399
• InChiKey: ILRNLKFLQNWSLF-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成和氧化裂解 C-乙烯基糖苷制备糖基羧酸

  摘要：

  我们开发了一种改进的无氰化物合成糖基羧酸的策略，采用立体选择性C-乙烯基糖基化和C-乙烯基糖苷的氧化裂解作为关键步骤。与我们之前的工作相比，NaIO 4氧化裂解步骤所需的量从 18 个当量显着减少到 4.5 个当量。这种修饰不仅在操作和成本方面具有优势，而且避免了过氧化问题，从而大大扩展了底物范围，这一事实证明，合成的 21 种糖基羧酸中有 10 种是未记录的。使用不同的 O5 保护的呋喃糖基酸，我们证明了富含电子的保护基团有利于呋喃糖基羧酸的脱羧芳基化。这代表了一个罕见的保护基团影响自由基C-糖基化反应效率的例子。作为C-乙烯基糖苷可以立体选择性制备，氧化步骤具有立体保留性，该方法提供了一种有效的方法来获得 1,2-反式或 1,2-顺式糖基酸，这将是基于氰化物合成糖基的有价值的替代方案羧酸。

  DOI：

  10.1039/d2ob00896c
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性金属催化合成C-芳基和C-乙烯基糖苷

  摘要：

  钴，选择的催化剂：描述了1-溴糖苷与芳基或乙烯基格氏试剂的非对映选择性钴催化的交叉偶联。一种方便且廉价的催化剂[Co（acac）3 ] / tmeda（acac =乙酰丙酮酸酯，tmeda = N，N'-四甲基乙二胺）在甘露糖和半乳糖系列中具有完全的α选择性，而在葡萄糖系列中具有一个α选择性， α / β比为1.3：1-3：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201204786