(±)-pivaloylleucine | 33019-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-pivaloylleucine
• 英文别名: Pivaloylleucin；2-(2,2-Dimethylpropanamido)-4-methylpentanoic acid；2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 33019-84-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• mdl: MFCD09050708
• 分子量: 215.293
• InChiKey: OLZMLDKOPZADGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-pivaloylleucine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(±)-2-(tert-butyl)-4-isobutyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 DL-亮氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(±)-pivaloylleucine
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528

文献信息

• Discovery, synthesis of novel fusidic acid derivatives possessed amino-terminal groups at the 3-hydroxyl position with anticancer activity
  作者：Jingxuan Ni、Mengqi Guo、Yucheng Cao、Lei Lei、Kangli Liu、Binghua Wang、Fangfang Lu、Rong Zhai、Xiangwei Gao、Chunhong Yan、Hongbo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.059

  日期：2019.1

  A series of novel fusidic acid (FA) derivatives were synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity against the Hela, U87, KBV and MKN45 cancer cell lines. Selected FA derivatives with anti-tumor activity were firstly identified including compound 4, which exhibited good anti-proliferative activity with IC50 values in the range of 1.26–3.57 μM. Further research revealed that compound 4 induced

  合成了一系列新颖的夫西地酸（FA）衍生物，并筛选了它们对Hela，U87，KBV​​和MKN45癌细胞系的体外细胞毒性。具有抗肿瘤活性的选择FA衍生物首先鉴定包括化合物4，其显示出良好的抗增殖活性带IC 50倍中的1.26-3.57的范围内的值 μ M.进一步的研究表明，化合物4诱导的Hela细胞通过增加经历细胞凋亡在细胞分G的比率0 / G 1个通过在从1以剂量依赖的方式降低新合成的蛋白质至10相 μ M.化合物4还显示出对Hela细胞的异种移植肿瘤良好的体内抗肿瘤活性，并且没有明显的毒性。这项研究突出了在FA的3-OH位置引入中等长度的氨基末端基团以增强其抗肿瘤活性的优势，并表明化合物4为将来设计更有效的衍生物提供了一个起点。
• SUBSTITUTED TARAXASTANES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRADBURY Barton James

  公开号：US20070197646A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Substituted taraxastanes useful for treating viral infections, are provided herein. Thus, in a first aspect, the invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R 1 , R 2 , and X are defined herein. The compounds described herein are thought to act by inhibiting retroviral maturation, including maturation of encapsulated retroviruses viruses, such as the HIV viruses, HIV-1 and HIV-2. Pharmaceutical compositions comprising such compounds of Formula I are included herein. Methods of using such compounds to treat human patients infected with an HIV virus and reducing the mortality of AIDS are also provided herein.

  提供了用于治疗病毒感染的替代性taraxastanes。因此，在第一个方面，本发明提供了公式I的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2和X在此定义。这里描述的化合物被认为通过抑制逆转录病毒成熟来发挥作用，包括包膜逆转录病毒病毒的成熟，如HIV病毒、HIV-1和HIV-2。本文还包括包含公式I化合物的药物组合物。提供了使用这种化合物治疗感染HIV病毒的人类患者并减少艾滋病死亡率的方法。