2,11-diselena<3.3>(2,6)-pyridino(1,3)phenylcyclopentane | 85570-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,11-diselena<3.3>(2,6)-pyridino(1,3)phenylcyclopentane
• 英文别名: Mbmnwobwudpedl-uhfffaoysa-；3,11-diselena-17-azatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 85570-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NSe₂
• 分子量: 367.211
• InChiKey: MBMNWOBWUDPEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-168.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-diselena<3.3>(2,6)-pyridino(1,3)phenylcyclopentane 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到[2]metacyclo[2](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  用光脱硒环缩合法合成[2.2]环烷

  摘要：

  与其他硫属元素原子挤出法相比，通过用六甲基三磷化磷对二硒代[3.3]环烷进行光脱硒制备了数个环烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81990-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,11-diselena<3.3>(2,6)-pyridino(1,3)phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  某些[3.3]二硒代-和[4.4]四硒代环烷的合成及多核NMR表征。

  摘要：

  制备了几个对称和不对称的双硒代硒环，并通过多核（1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H}）NMR进行了表征。苯基，呋喃基，吡啶基和噻吩基的对称环烷似乎在室温下主要以顺式构象存在。一些环烷的VT- 1 H NMR表明，在低温下，桥硒分布不同的顺式构象异构体之间的平衡（相对于镜面对称，不对称于反转中心）是可以减慢的。有趣的13 C { 1在含有2，2′-联苯，吡啶和呋喃的不对称环烷中观察到H}位移。的77硒{ 1 H}化学位移似乎与对环芳的腔的尺寸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80024-7

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Deselenation of diselenacyclophanes —a new synthetic method of [2.2]cyclophanes—
  作者：Hiroyuki Higuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85897-9

  日期：1982.1

  diselena[3.3]cyclophanes were prepared by coupling of bisselenocyanates and bis(bromomethyl)benzenes in good yields. The benzyne Stevens rearrangement-Raney Ni hydrogenolysis method gave good yields of double- and triple-layered cyclophanes from the diselenides, though the flash pyrolysis method gave them in low yields.

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。
• HOJJATIE, MASSOUD;MURALIDHARAN, SUBRAMANIAM;FREISER, HENRY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1611-1622
  作者：HOJJATIE, MASSOUD、MURALIDHARAN, SUBRAMANIAM、FREISER, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5571-5574
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;TANI, KEITA;OTSUBO, TETSUO;SAKATA, YOSHITERU;MISUMI, SO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4027-4036
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、TANI, KEITA、OTSUBO, TETSUO、SAKATA, YOSHITERU、MISUMI, SO+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图