O,O-diethyl-N-benzoylphosphoramidate | 16102-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl-N-benzoylphosphoramidate
• 英文别名: diethyl benzoylphosphoramidate；N-diethoxyphosphorylbenzamide
• CAS: 16102-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₄P
• 分子量: 257.226
• InChiKey: KPDQNDZQFHUKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-N-benzoylphosphoramidate 、 碘乙烷 在 sodium 、 Petroleum ether 作用下， 生成 Phosphorsaeure-diethylester-
  参考文献：
  名称：

  Alimow et al., 1957, # 4, p. 49,51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sprecher Milon, Kost Daniel, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 3, S 1016-1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General α‐Amino 1,3,4‐Oxadiazole Synthesis via Late‐Stage Reductive Functionalization of Tertiary Amides and Lactams**
  作者：Daniel Matheau‐Raven、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202107536

  日期：2021.9

  An iridium-catalyzed reductive three-component coupling reaction for the synthesis of medicinally relevant α-amino 1,3,4-oxadiazoles from abundant tertiary amides or lactams, carboxylic acids, and (N-isocyanimino) triphenylphosphorane, is described. Proceeding under mild conditions using (<1 mol %) Vaska's complex (IrCl(CO)(PPh3)2) and tetramethyldisiloxane to access the key reactive iminium ion intermediates

  描述了一种铱催化的还原三组分偶联反应，用于从丰富的叔酰胺或内酰胺、羧酸和（N-异氰亚氨基）三苯基正膦合成药用相关的 α-氨基 1,3,4-恶二唑。在温和条件下使用 (<1 mol %) Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 ) 和四甲基二硅氧烷获得关键的反应性亚胺离子中间体，即各种 α-氨基 1,3,4-恶二唑结构是从羧酸原料偶联伙伴获得的。通过将羧酸偶联配偶体替换为以C、S或N为中心的布朗斯台德酸，可以轻松实现 α-氨基杂二唑合成的扩展，并提供快速、模块化地获得这些所需但难以获得的杂环化合物。催化还原活化步骤的高化学选择性使得 10 种药物分子能够进行后期功能化，包括合成杂二唑融合的药物-药物缀合物。
• The Schmidt Reaction of Dialkyl Acylphosphonates
  作者：Milon Sprecher、Daniel Kost

  DOI：10.1021/ja00082a024

  日期：1994.2

  The scope of the Schmidt rearrangement of ketones has been extended to dialkyl acylphosphonates (11a-111). Surprisingly, it was found that 11a-11dand 11g, in which the acyl moiety was benzoyl alone or benzoyl bearing an electron-attracting or mildly electron-releasing substituent, yielded an overwhelming portion of products resulting from C-to-N migration of the aryl group (N-arylcarbamoylphosphonates

  酮的施密特重排的范围已扩展到酰基膦酸二烷基酯 (11a-111)。令人惊讶的是，发现 11a-11d 和 11g，其中酰基部分是单独的苯甲酰基或带有吸电子或轻度放电子取代基的苯甲酰基，产生了绝大多数由芳基的 C 到 N 迁移产生的产物组（N-芳基氨基甲酰基膦酸酯，12 和 N-芳基甲酰胺，15）。相反，带有强大的电子释放对烷氧基的芳烃羰基膦酸酯产生由膦酸酯基团从 C 迁移到 N 或消除的产物（N-芳烃羰基磷酰胺二烷基酯，13 和芳烃甲腈，分别为 17）
• Osowska-Pacewicka, K.; Zawadzki, S.; Zwierzak, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 49 - 54
  作者：Osowska-Pacewicka, K.、Zawadzki, S.、Zwierzak, A.

  DOI：——

  日期：——
• KAUSHIK, MAHABIR P.;VAIDYANATHASWAMY, RAMAMOORTHY, CHEM. AND IND.,(1989) N2, C. 389
  作者：KAUSHIK, MAHABIR P.、VAIDYANATHASWAMY, RAMAMOORTHY

  DOI：——

  日期：——
• MIZRAHI, V.;MODRO, T. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3533-3539
  作者：MIZRAHI, V.、MODRO, T. A.

  DOI：——

  日期：——