2-乙基-1H-茚 | 17059-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 2-乙基-1H-茚
• 英文名称: 2-ethylindene
• 英文别名: 2-ethyl-1H-indene；2-Ethyl-inden
• CAS: 17059-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₂
• mdl: MFCD01321239
• 分子量: 144.216
• InChiKey: BSHJHVHMLRKHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96°C 10mm
• 密度：
  0,964 g/cm3
• 闪点：
  87°C
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 避免接触氧化物。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持干燥通风的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1H-茚 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双叠氮化合物的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。

  公开号：

  CN109721507B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-乙基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024

文献信息

• Enantioselective Aziridination and Amination Using<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide in the Presence of Ru(salen)(CO) Complex
  作者：Kazufumi Omura、Masakazu Murakami、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.354

  日期：2003.4

  (R,R)-Ru(salen)(CO) complex (1) was found to catalyze enantioselective aziridination of conjugated terminal olefins and allylic C–H amination of conjugated olefins bearing geminal- and/or trans-substituent(s) in the presence of p-toluenesulfonyl azide.

  研究发现，(R,R)-Ru(salen)(CO)配合物（1）能够在对甲苯磺酰叠氮的存在下催化共轭末端烯烃的手性选择性氮杂环丙烷化和具有双取代和/或反式取代基的共轭烯烃的烯丙位C-H胺化反应。
• Nickel-Catalyzed Arylboration of Alkenylarenes: Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons and Regiodivergent Reactions
  作者：Liang-An Chen、Alan R. Lear、Pin Gao、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201904861

  日期：2019.8.5

  A method for the construction of boron‐substituted quaternary carbons or diarylquaternary carbons by arylboration of highly substituted alkenylarenes is presented. A wide range of alkenes and arylbromides can participate in this reaction thus allowing for a diverse assortment of products to be prepared. In addition, a solvent dependent regiodivergent arylboration of 1,2‐disubstituted alkenylarenes

  提出了一种通过高度取代的烯基芳烃的芳基硼化来构建硼取代的季碳或二芳基季碳的方法。多种烯烃和芳基溴可以参与该反应，从而可以制备多种产品。此外，还提出了 1,2-二取代烯基芳烃的溶剂依赖性区域发散芳基硼化反应，从而大大增加了可获得的产品范围。
• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Enantio- and Regioselective Intermolecular Benzylic and Allylic CH Bond Amination
  作者：Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201208906

  日期：2013.2.4

  Smooth salen: Ru(CO)–salen complex 1 is an effective catalyst for asymmetric benzylic and allylic CH bond amination using 2‐(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide (SESN3) as the nitrene source. The reaction proceeded with high enantioselectivity and excellent regioselectivity. An ethyl group can be selectively aminated, even in the presence of an n‐propyl group. No migration or isomerization of the

  平滑萨伦：钌（CO）-salen络合物1是用于非对称苄基和烯丙基℃的有效催化剂使用2-（三甲硅烷基）乙磺酰基叠氮化物（SESN H键胺化3）作为氮宾源。反应以高对映选择性和优异的区域选择性进行。即使存在正丙基，乙基也可以被选择性胺化。没有观察到双键的迁移或异构化。