(S)-N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide | 1404563-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-imidazol-1-yl-3-methylbutanamide
• CAS: 1404563-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: OIUHPCRPSIYUSO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 29.84~150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性手性双（咪唑鎓）盐作为具有生物相关性的手性二羧酸盐的潜在受体的应用†

  摘要：

  已经通过简单的合成方法合成了衍生自天然氨基酸的手性双（咪唑鎓）盐家族，并且已经证明相应的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐是室温手性离子液体（RTCIL）。通过1 HNMR，ATR-FTIR，DSC，SEM和理论计算研究了所得盐的结构和自组装性能。而且，这些受体已被用于二羧酸氨基酸的对映体识别。通过1 HNMR滴定实验，ATR-FTIR和DSC对形成的超分子复合物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c5ob00348b
• 作为产物：
  描述：

  L-valine benzylamide 、 草酸醛 在 聚合甲醛 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  定制氨基酸衍生离子液体：肿瘤的精准化疗

  摘要：

  合成了一组 14 种咪唑离子液体，每种液体都来源于 L-氨基酸，具有不同的疏水和亲水成分，并进行了物理化学表征。热分析显示，转变温度保持在 100 °C 以下，即刚性固体到弹性固体的转变温度在 −27 °C 至 + 57 °C 之间。 通过水和缓冲介质中的荧光研究显示，化合物 7、8 和 9 在水性介质中具有两种临界胶束浓度 （CMC），第二步形成明确的聚集体。在生理和酸性 pH 条件下，评估了合成的 ILs 对两种癌细胞系（即人肺腺癌 A-549 和结肠腺癌 HT-29）的影响。此外，研究了 IL 对胚胎肾细胞 （HEK-293） 的影响，以评估它们对非癌细胞的影响。这项研究表明，各种设计向量的操纵允许精确调整 IL 的结构，从而使 IC50 值在微摩尔范围内。在酸性 pH 条件下，酰胺中具有 NC12 烷基侧链的 IL 始终表现出低 IC50 值和对非肿瘤细胞的高选择性。随后进行了研究

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125698

文献信息

• Structure–antitumor activity relationships of tripodal imidazolium-amino acid based salts. Effect of the nature of the amino acid, amide substitution and anion
  作者：Adriana Valls、Belén Altava、Vladimir Aseyev、Israel Carreira-Barral、Laura Conesa、Eva Falomir、Eduardo García-Verdugo、Santiago Vicente Luis、Roberto Quesada

  DOI：10.1039/d1ob01825f

  日期：——

  The antitumor activity of imidazolium salts is highly dependent upon their lipophilicity that can be tuned by the introduction of different hydrophobic substituents on the nitrogen atoms of the imidazolium ring of the molecule. Taking this into consideration, we have synthesized and characterized a series of tripodal imidazolium salts derived from L-valine and L-phenylalanine containing different hydrophobic

  咪唑鎓盐的抗肿瘤活性高度依赖于它们的亲脂性，可以通过在分子的咪唑鎓环的氮原子上引入不同的疏水性取代基来调节。考虑到这一点，我们合成并表征了一系列衍生自L-缬氨酸和L-苯丙氨酸含有不同的疏水基团，并在生理和酸性 pH 值下对四种癌细胞系进行了测试。在酸性 pH (6.2) 下，一些三足化合物的抗癌活性发生显着变化，该参数对于控制它们的细胞毒性和选择性至关重要。此外，其中几种化合物对对照健康细胞系的选择性高于四种。跨膜阴离子转运研究揭示了中等转运能力，表明观察到的生物活性可能不仅仅是其转运活性的结果。在酸性 pH 下观察到的生物活性趋势与 CF 泄漏测定的结果非常吻合。这些结果强烈表明这类化合物可以作为潜在的化学治疗剂。
• Synthesis of Chiral Room Temperature Ionic Liquids from Amino Acids - Application in Chiral Molecular Recognition
  作者：Laura González、Belén Altava、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Eduardo García-Verdugo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/ejoc.201200607

  日期：2012.9

  structurally new room temperature chiral ionic liquids based on an imidazolium group and derived from natural amino acids have been synthesized and studied as chiral shift agents for the chiral discrimination of enantiomeric carboxylate salts. This family of imidazolium salts can be prepared by a simple synthetic approach and most of the components are liquid at room temperature. The solid to liquid transformation

  已经合成并研究了一系列基于咪唑鎓基团并衍生自天然氨基酸的新型室温手性离子液体作为手性转移剂用于对映体羧酸盐的手性区分。该类咪唑鎓盐可以通过简单的合成方法制备，并且大多数成分在室温下是液体。固液转变温度可低至 –49 °C。对所得 CIL 的超分子结构的分析可有利地用于了解不同宿主的选择性识别潜力。
• Chiral Room Temperature Ionic Liquids as Enantioselective Promoters for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Laura González、Jorge Escorihuela、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/ejoc.201402436

  日期：2014.8

  Chiral ionic liquids derived from natural amino acids are shown to be green and efficient media for direct asymmetric aldol reactions at room temperature catalyzed by (S)-proline. The corresponding aldol products were obtained with moderate to good enantioselectivities. A transfer of chirality from the chiral reaction media has been observed as well as the

  来自天然氨基酸的手性离子液体被证明是绿色和有效的介质，用于在室温下由 (S)-脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应。以中等至良好的对映选择性获得相应的羟醛产物。已经观察到手性反应介质的手性转移以及
• Application of optically active chiral bis(imidazolium) salts as potential receptors of chiral dicarboxylate salts of biological relevance
  作者：Laura González-Mendoza、Jorge Escorihuela、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c5ob00348b

  日期：——

  from natural amino acids has been synthesized by a simple synthetic approach and the corresponding bis(trifluoromethylsulfonyl)imide salts have been shown to be room temperature chiral ionic liquids (RTCILs). The structures and self-assembling properties of the resulting salts have been studied by 1HNMR, ATR-FTIR, DSC, SEM and theoretical calculations. Moreover, these receptors have been applied to

  已经通过简单的合成方法合成了衍生自天然氨基酸的手性双（咪唑鎓）盐家族，并且已经证明相应的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐是室温手性离子液体（RTCIL）。通过1 HNMR，ATR-FTIR，DSC，SEM和理论计算研究了所得盐的结构和自组装性能。而且，这些受体已被用于二羧酸氨基酸的对映体识别。通过1 HNMR滴定实验，ATR-FTIR和DSC对形成的超分子复合物进行了研究。