1,3-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzene | 133587-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1,1'-m-xylylbis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)；1,1'-<1,3-phenylenebis(methylene)>bis<1,4,7,10-tetraazacyclododecane>；1-[3-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,1′-[1,3-phenylenebis(methylene)]bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)；1,1'-[1,3-phenylenebis-(methylene)]-bis-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；(N,N'-m-xylylenebis(tetraazacyclen))；1-[[3-(1,4,7,10-Tetrazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 133587-10-7
• 化学式: C₂₄H₄₆N₈
• 分子量: 446.683
• InChiKey: MEXXPUQBIMRDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzene 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到1,1'-<1,3-phenylenebis(methylene)>bis<1,4,7,10-tetraazacyclododecane> hexahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Linked cyclic polyamines with activity against hiv.

  摘要：

  揭示了一种药物组合物，其包含一种作为活性成分的一般式I的环链化合物，其中Z和Y分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，这些胺氮在环中相距至少2个或更多个碳原子，A是芳香或杂芳基团，R和R'分别是取代或未取代的烷基链或含有杂原子的链，或其酸盐或金属络合物，与药用可接受的稀释剂或载体混合或结合。

  公开号：

  EP1223166A1
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 一水合肼 作用下， 生成 1,3-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  中性二甲苯中心双核GdIII螯合物在水溶液中的意外聚集。

  摘要：

  我们合成了对位配体L（1），L（2）和L（3），其中包含两个带有二甲苯核作为非配位连接子的DO3A（3-）金属螯合单元（DO3A（3-）= 1,4 ，7,10-四氮杂十二烷-1,4,7-三乙酸酯; L（1）= 1,4-双{[4,7,10-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂十二烷-1- yl] methyl} be nzene; L（2）= 1,3-bis {[4,7,10-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]甲基}是苯; L （3）＝ 3，5-双{[4,7,10-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]甲基}苯甲酸）。与这三个配体形成的双核Gd（III）配合物的水溶液已在可变温度，多场（17）O NMR和（1）H弛豫研究中进行了研究。[Gd（2）L（1-3）（H2O）（2）]配合物的（17）O纵向弛豫速率显示出很强的场依赖性（2.35-9.4 T），

  DOI：

  10.1002/chem.200501335

文献信息

• Macrocyclic Compounds And Metal Complexes For Bioimaging And Biomedical Applications
  申请人：NATIONAL YANG MING UNIVERSITY

  公开号：US20140187527A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present disclosure provides a novel class of macrocyclic compounds and their metal complexes formed with transition metal ion, lanthanide metal ions and other metal ions (e.g., Al, Ga, Y, In, Sn, Tl, Pb and Bi) and their applications in the fields of contrast agents, artificial nucleases, fluorescence probes, nuclear medicines and other biomedical applications in the therapeutics or diagnostics.

  本公开提供了一类新型的大环化合物及其与过渡金属离子、镧系金属离子和其他金属离子（例如铝、镓、钇、铟、锡、铊、铅和铋）形成的金属配合物，以及它们在对比剂、人工核酸酶、荧光探针、核医学和其他生物医学应用领域中的应用，用于治疗或诊断。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)-Linked Bis-Tetraazamacrocycles That Inhibit HIV Replication. Effects of Macrocyclic Ring Size and Substituents on the Aromatic Linker
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、David Thornton、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Michael J. Abrams、Naohiko Yamamoto、Karen De Vreese

  DOI：10.1021/jm00002a019

  日期：1995.1

  macrocyclic ring size was varied from 12 to 16 ring members. Depending upon the substitution of the phenylenebis(methylene) linker (para or meta), sub-micromolar anti-HIV activity was exhibited by analogs bearing macrocycles of 12-14 ring members but with varying cytotoxicity to MT-4 cells. Furthermore, while we found that identical macrocyclic rings are not required for activity, substituting an acyclic

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成
• Steric Effects on the Binding of Phosphate and Polyphosphate Anions by Zinc(II) and Copper(II) Dinuclear Complexes of <i>m</i>-Xylyl-bis-cyclen
  作者：Catarina V. Esteves、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Raphaël Tripier、Rita Delgado

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00539

  日期：2018.6.4

  stability constant values for copper(II) and zinc(II) complexes revealed that bmce is a better chelator than tbmce pointing out to additional conformational restraints imposed by the triethylbenzene spacer. The binding studies of phosphates by the dinuclear copper(II) and zinc(II) complexes showed much smaller effective association constants for the dicopper complexes. Single-crystal X-ray and computational

  的三乙-双-环烯（环烯= 1,4,7,10-四）化合物（tbmce）的设计包括一个施加结构刚性的米-二甲苯间隔进行比较，以较不约束的和已知的母体化合物（bmce） 。两者的框架仅在的取代基的化合物的不同之米-二甲苯间隔物。该研究集中在两种化合物在酸碱反应，铜（II）和锌（II）络合行为以及摄取磷酸根和多磷酸根阴离子（HPPi 3–，ATP 4–，ADP 3–，AMP 2–，PhPO 4 2–和HPO 42 –）。一方面，酸碱反应显示出tbmce的第三和第四质子化常数值低于bmce，表明tbmce中间隔基的乙基将两个旋环单元推向更高的构象限制位置。另一方面，铜（II）和锌（II）配合物的稳定常数值表明，bmce比tbmce更好的螯合剂指出了三乙苯间隔基所施加的其他构象约束。双核铜（II）和锌（II）配合物对磷酸盐的结合研究表明，双铜配合物的有效缔合常数要小得多。单晶X射线和计算（密度泛函理论
• Tethered Dinuclear Europium(III) Macrocyclic Catalysts for the Cleavage of RNA
  作者：Kido Nwe、Christopher M. Andolina、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/ja8037799

  日期：2008.11.5

  prepared. Studies using direct excitation ((7)F0 --> (5)D0) europium(III) luminescence spectroscopy show that each Eu(III) center in the mononuclear and dinuclear complexes has two water ligands at pH 7.0, I = 0.10 M (NaNO3) and that there are no water ligand ionizations over the pH range of 7-9. All complexes promote cleavage of the RNA analogue 2-hydroxypropyl-4-nitrophenyl phosphate (HpPNP) at 25 degrees

  所有复合物都促进 RNA 类似物 2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯 (HpPNP) 在 25 摄氏度（I = 0.10 M (NaNO3)，20 mM 缓冲液）的裂解。催化剂裂解 HpPNP 的二级速率常数在 7-9 的 pH 范围内随 pH 值线性增加。在 pH 7 下双核 Eu(III) 复合物 (Eu2(1)) 对 HpPNP 裂解的二级速率常数分别比 Eu(5) 和 Eu(3) 高 200 和 23 倍，但仅比带有芳基侧基 Eu(4) 的单核复合物高 7 倍。这表明大环取代基调节了 Eu(III) 催化剂的效率。Eu2(1) 促进双核苷、尿苷基-3',5'-尿苷 (UpU) 的裂解，在 pH 7.6 (0.021 M(-1) s(-1)) 下具有 46 倍的二级速率常数高于单核 Eu(5) 复合物。与 Eu(III) 配合物结合的磷酸甲酯在能量上最有利于最好的催化剂，这支持催化剂在稳
• Mono N-functionalization of cyclic and linear tetraamines via their tridentate tricarbonylchromium complexes
  作者：Jean-Jacques Yaouanc、Nathalie Le Bris、Guénaëlle Le Gall、Jean-Claude Clément、Henri Handel、Hervé des Abbayes

  DOI：10.1039/c39910000206

  日期：——

  11-tetraazacyclotetradecane 2, 1,4,7,10-tetraazadecane 3 and 1,5,8,12-tetraazadodecane 4 have been selectively alkylated in high yield at the uncomplexed nitrogen atom, giving rise to mono N-functionalized tetraamines and bis-macrocyclic compounds.

  的FAC -LCR（CO）3个1,4,7,10-四的三齿配合物1，1,4,8,11-四氮杂2，1,4,7,10- tetraazadecane 3和1,5,8，已在未络合的氮原子上高产率地选择性地烷基化了十二-十四氮十二烷4，产生了单N-官能化的四胺和双大环化合物。