5-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-4-hydroxy-2-pentanone | 15121-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-4-hydroxy-2-pentanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-methyl-5-(3,5-dimethyl-phenyl)-pentan-2-on；4-Hydroxy-4-methyl-5-(3,5-dimethylphenyl)-pentanon-(2)；5-(3,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone；5-(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-4-methylpentan-2-one
• CAS: 15121-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LPFINJUNZQICES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-4-hydroxy-2-pentanone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1,3,6,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Boudjouk, Philip; Ohrbom, Walter H.; Woell, James B., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 401 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzyl magnesium chloride 、 lithium acetylacetonate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOUDJOUK, PH.;OHRBOM, W. H.;WOELL, J. B., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 401-410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action des organomagnésiens sur les composés β-dicarbonylés V. Synthèses de β-diols bitertiaires à partir de β-hydroxycétones. Induction asymétrique 1-3
  作者：Jacqueline Michel、Perséphone Canonne

  DOI：10.1139/v71-677

  日期：1971.12.15

  Addition of organomagnesium compounds to β-hydroxyketones with an asymmetric center gave a diastereoisomeric mixture of symmetric ditertiary β-diols, the ratio of meso and threo forms depending on the nature of the inductive group.The configurations of the β-diols were determined using their respective n.m.r. spectra in which the methyl and the methylene protons have different chemical shifts.The conformations of the β-hydroxyketones and the β-diols were studied by i.r. spectroscopy. Models for a preferred attack of the organomagnesium compounds are proposed and product-determining transition states for the reactions are also suggested.

  有机镁化合物加到具有不对称中心的β-羟基酮中，形成对映异构体混合物，对称的二叔丁基β-二醇，meso和threo形式的比例取决于电子诱导基团的性质。通过它们各自的n.m.r.谱图确定了β-二醇的构型，其中甲基和亚甲基质子具有不同的化学位移。通过i.r.光谱研究了β-羟基酮和β-二醇的构象。提出了有机镁化合物优先攻击的模型，并推荐了反应的产物确定过渡态。
• Reaction of Grignard reagents with β-dicarbonyl compounds. II. Synthesis of β-hydroxyketones from 2,4-pentanedione
  作者：P. Canonne、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v67-284

  日期：1967.8.1

  Several new β-hydroxyketones having the formula CH3R′C(OH)CH2COCH3 have been prepared by the action of Grignard reagents on 2,4-pentanedione. With benzyl-, o-xylyl-, p-xylyl-, 3,4-dimethylbenzyl-, 2,5-dimethylbenzyl-, 3,5-dimethylbenzyl-, and α-naphthylmethyl-magnesium chlorides, 60 to 75% yields of the β-hydroxyketones were obtained. Phenyl-, p-tolyl-, and p-trifluoromethylphenyl-magnesium bromide

  已经通过格氏试剂对 2,4-戊二酮的作用制备了几种具有化学式 CH3R'C(OH)CH2COCH3 的新 β-羟基酮。使用苄基-、邻二甲苯基-、对二甲苯基-、3,4-二甲基苄基-、2,5-二甲基苄基-、3,5-二甲基苄基-和α-萘基甲基-镁氯化物，60%至75%的产率得到β-羟基酮。苯基-、对-甲苯基-和对-三氟甲基苯基-溴化镁和2,4-二甲基苄基氯化镁的产率较低，而使用α-萘基溴化镁没有形成β-羟基酮。β-羟基酮通过吉拉德试剂 T 或 P 与非酮类副产物分离。无法制备 β-羟基酮的固体衍生物。
• Boudjouk, Philip; Ohrbom, Walter H.; Woell, James B., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 401 - 410
  作者：Boudjouk, Philip、Ohrbom, Walter H.、Woell, James B.

  DOI：——

  日期：——
• BOUDJOUK, PH.;OHRBOM, W. H.;WOELL, J. B., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 401-410
  作者：BOUDJOUK, PH.、OHRBOM, W. H.、WOELL, J. B.

  DOI：——

  日期：——