2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate | 14248-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanol-(1)-p-toluolsulfonat；2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propyl-p-toluolsulfonat；2,2-Dimethyl-3-phenyl-propyl-p-toluolsulfonat；2,2-Dimethyl-3-phenylpropyl tosylate；(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14248-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: YQMBSVLWCAKALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-碘-2,2-二甲基-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Penenory, Alicia B.; Rossi, Roberto A., Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 12, p. 605 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙酸 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)/NaHMDS adduct-mediated intramolecular alkylation of unactivated arenes via a homolytic aromatic substitution mechanism

  摘要：

  通过Ni(PPh3)4和NaHMDS促进的分子内烷基化环化反应，可以合成多种多环化合物。机制研究支持Ni0在TEMPO捕获实验中的催化性质，并通过DOSY NMR证实其与底物和NaHMDS结合形成加合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc33547f

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Chul-Hee Cho、Hee-Sung Yun、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo026449n

  日期：2003.4.1

  nickel-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl arenesulfonates with arylmagnesium bromides, involving nucleophilic aromatic substitution of alkyloxysulfonyl groups by aryl nucleophiles, take place in high yields. Optimal efficiencies are obtained by adding 3 + 2 equiv of the Grignard reagent to a mixture of dppfNiCl(2) and the sulfonate in refluxing THF. Neopentyl arenesulfonates are useful sources of

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。
• Reaction of 1-Substituted 2,2-Dimethyl-3-phenylpropane with <i>t</i>-BuOK in DMSO. An Unexpected Formation of a Cyclopropane Ring
  作者：Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo9905165

  日期：1999.8.1
• <b>The Migration Aptitude of Benzyl <b><i>vs.</i></b> Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propyl System</b>
  作者：Percy. Warrick、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00880a026

  日期：1962.11
• Nickel(0)/NaHMDS adduct-mediated intramolecular alkylation of unactivated arenes via a homolytic aromatic substitution mechanism
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Daniela Sustac Roman、Frédéric Vallée、André B. Charette

  DOI：10.1039/c2cc33547f

  日期：——

  A variety of polycycles can be synthesized via an intramolecular alkylation cyclization promoted by Ni(PPh3)4 and NaHMDS. Mechanistic investigations support the catalytic nature of Ni0 in the course of TEMPO scavenging experiments and its association with the substrate and NaHMDS to form an adduct by DOSY NMR.

  通过Ni(PPh3)4和NaHMDS促进的分子内烷基化环化反应，可以合成多种多环化合物。机制研究支持Ni0在TEMPO捕获实验中的催化性质，并通过DOSY NMR证实其与底物和NaHMDS结合形成加合物。
• Penenory, Alicia B.; Rossi, Roberto A., Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 12, p. 605 - 610
  作者：Penenory, Alicia B.、Rossi, Roberto A.

  DOI：——

  日期：——