diethylenetriaminepentaacetate N',N'-bis(butylamide) | 102836-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylenetriaminepentaacetate N',N'-bis(butylamide)
• 英文别名: diethylenetriamino pentaacetic acid bis-n-butylamide；DTPA-bisbutylamide；6-carboxymethyl-3,9-bis(butylcarbamoylmethyl)-3,6,9-triazaundecanedioic acid；2-[Bis[2-[[2-(butylamino)-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 102836-49-7
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₈
• 分子量: 503.596
• InChiKey: ZLEZICXRIXZSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetate N',N'-bis(butylamide) 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺-N-氧化五乙酸-双酰胺复合物：水合值为3 †的一类新型高度稳定的MRI造影剂

  摘要：

  proven （III）的配合物已被证明是特别有效的磁共振成像（MRI）造影剂。实现更敏感的基于小g的MRI造影剂的一种基本策略是增加水合数q，以提高松弛度。在这项工作中，合成了一系列带有3个配位水分子的二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺基Gd（III）配合物，其中的水合数通过发光测量来验证。所有复合物的弛豫度约为市售MRI造影剂的三倍，范围为12.5至18.8 mM -1 s -1（1.5 T； 25°C）。使用HYPERQUAD程序在25°C下由电位滴定数据计算出Gd（III）配合物的形成常数，该常数证明了其优于商用MRI造影剂Gd-DTPA-BMA（Omniscan®）的稳定性。配合物的动力学惰性也高于Omniscan®，可与另一种商用MRI造影剂Gd-DTPA（Magnevist®）相提并论。同时，暴露于复合物后，HeLa细胞的活力仍不受影响。使用体内研究进一步评估了这些复合物

  DOI：

  10.1039/c8dt04478c
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 正丁胺 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到diethylenetriaminepentaacetate N',N'-bis(butylamide)
  参考文献：
  名称：

  基于三元镧系元素与DTPA-双酰胺配体形成的受控形成的甄别镧系元素敏化剂的荧光筛查方法。

  摘要：

  介绍了镧系元素-二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）-双酰胺与不同芳族酸的三元络合物的形成及其在荧光筛选测定中的应用。分离了DTPA-双乙酰胺（BEA），DTPA-双丁酰胺（BUA），DTPA-双（2-降冰片基）（NBA）和DTPA-双（1-金刚烷基）（ADA）的complex络合物，并对发射进行了敏化已经通过发光光谱法研究了与芳族酸以1∶1形成时的情况。三元配合物显示出吡啶甲酸酯（PCA）而不是邻苯二甲酸酯（PTA）或苯甲酸酯（BZA）的发光能力强。），后者形成1：2的络合物。间苯二甲酸酯和二吡啶甲酸酯敏化剂未显示出三元络合物的1：1形成。电喷雾质谱显示出确认三元络合物形成的特征峰，并且NMR光谱研究证实了三元络合物形成时的构象锁定作用。结果表明，具有较大酰胺臂的euro配合物为配合物提供了更强的发光增强作用，这显然归因于酰胺臂的庞大。在发光筛选实验中，BZA和PCA上有不同的取代基被检查了。

  DOI：

  10.1002/asia.200900367

文献信息

• Synthesis, Variable Temperature and Pressure 17O NMR Study of Bis(alkylamide) Derivatives of [(Gd-DTPA)(H2O)]2 − An Assessment of the Substitution Effect on Water Exchange Kinetics
  作者：François Botteman、Gaëlle M. Nicolle、Luce Vander Elst、Sophie Laurent、André E. Merbach、Robert N. Muller

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2686::aid-ejic2686>3.0.co;2-d

  日期：2002.10

  Reference LCIB-ARTICLE-2002-003View record in Web of Science Record created on 2006-02-15, modified on 2017-05-12

  参考 LCIB-ARTICLE-2002-003在 Web of Science 记录中查看记录，创建于 2006-02-15，修改于 2017-05-12
• Controlled assembly of luminescent racks based on heteroleptic dinuclear lanthanide complexes
  作者：M. Margarita Castaño-Briones、Andrew P. Bassett、Linette L. Meason、Peter R. Ashton、Zoe Pikramenou

  DOI：10.1039/b412999g

  日期：——

  Luminescent lanthanide racks are formed in solution through supramolecular assembly of lanthanide ions with a rigid bis-didentate sensitiser ligand and octadentate aminopolycarboxylate ligands.

  发光的镧系元素架是通过镧系元素离子与刚性双二齿状敏化配体和八齿状氨基多羧酸盐配体的超分子组装在溶液中形成的。
• Luminescence Screening Assays for the Identification of Sensitizers for Lanthanides Based on the Controlled Formation of Ternary Lanthanide Complexes with DTPA-Bisamide Ligands
  作者：Linette L. Ruston、Graeme M. Robertson、Zoe Pikramenou

  DOI：10.1002/asia.200900367

  日期：2010.3.1

  confirm the formation of the ternary complexes, and NMR spectroscopic studies demonstrated a conformational locking effect upon formation of the ternary complex. It is shown that europium complexes with bulkier amide arms provide complexes with stronger luminescence enhancement that is clearly attributable to the bulkiness of the amide arms. In a luminescence screening experiment, different substitutions

  介绍了镧系元素-二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）-双酰胺与不同芳族酸的三元络合物的形成及其在荧光筛选测定中的应用。分离了DTPA-双乙酰胺（BEA），DTPA-双丁酰胺（BUA），DTPA-双（2-降冰片基）（NBA）和DTPA-双（1-金刚烷基）（ADA）的complex络合物，并对发射进行了敏化已经通过发光光谱法研究了与芳族酸以1∶1形成时的情况。三元配合物显示出吡啶甲酸酯（PCA）而不是邻苯二甲酸酯（PTA）或苯甲酸酯（BZA）的发光能力强。），后者形成1：2的络合物。间苯二甲酸酯和二吡啶甲酸酯敏化剂未显示出三元络合物的1：1形成。电喷雾质谱显示出确认三元络合物形成的特征峰，并且NMR光谱研究证实了三元络合物形成时的构象锁定作用。结果表明，具有较大酰胺臂的euro配合物为配合物提供了更强的发光增强作用，这显然归因于酰胺臂的庞大。在发光筛选实验中，BZA和PCA上有不同的取代基被检查了。
• Complexes of Ga³⁺and In³⁺with the N,N″-bis(butylamide) derivative of diethylenetriaminepentaacetic acid: stability constants and nuclear magnetic resonance studies in aqueous solution
  作者：Carlos F. G. C. Geraldes、Rita Delgado、Ana M. Urbano、Judite Costa、François Jasanada、François Nepveu

  DOI：10.1039/dt9950000327

  日期：——

  Potentiometric titrations showed that the sum of the first three protonation constants of diethylene-triaminepentaacetate N,N″-bis(butylamide)(L1) decreases by units when compared to the diethylenetriaminepentaacetate (dtpa), and that the complexes of Ga3+ and In3+ of L1 have stability constants 6.1–6.3 long units lower than those of dtpa. The decreased basicity of the bis (amide) derivative thus correlates

  电位滴定表明，二亚乙基的前三个质子化作用常数之和Ñ，Ñ “ -双（丁基氨基）（L 1）相比，二亚乙基（DTPA）当由单元降低，并且Ga的络合物3+和在3+升1具有的稳定性常数6.1-6.3长单位低于那些的DTPA。因此，双（酰胺）衍生物的碱性降低与其配合物的较低稳定性有关。但是，在pH 7.4时，L 1的总体碱度较低与dtpa相比，部分补偿了其配合物的较低稳定性。因此导致它们的条件稳定性常数与dtpa配合物的条件稳定性常数相当。通过比较pH 7.4下的pM值，讨论了L 1在生理条件下结合Ga 3+和In 3+的功效，表明该化合物可以承受与医学应用有关的生物介质迁移的竞争。测量Al，3 +，Ga 3+和Y 3+与L 1的配合物的13 C和1 H NMR位移，并将其与13C和C是六齿的，可能具有八面体的几何形状，并形成各种结构异构体，而In 3+和Y 3+，具有一个单一的八配位结构异构体，与镧系元素络合物非常相似。L
• US5087439A
  申请人：——

  公开号：US5087439A

  公开（公告）日：1992-02-11