N-(2-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine | 331255-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 331255-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: OQJYOUBRWNUGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基异丁酸酯 、 N-(2-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine 在 potassium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 3-((2-methoxyphenyl)amino)-2,2-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的布朗斯台德碱催化的发展：通过产物-碱机理催化非活化酯的直接型曼尼希反应† ‡

  摘要：

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob25522g
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 邻甲氧基苯胺 生成 N-(2-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  强大的布朗斯台德碱催化的发展：通过产物-碱机理催化非活化酯的直接型曼尼希反应† ‡

  摘要：

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob25522g

文献信息

• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition/Isomerization of Allenyl Imides and Unactivated Imines for the Synthesis of 1-Azadienes Catalyzed by a Ni(ClO₄)₂·6H₂O Lewis Acid
  作者：Shuai Pang、Xing Yang、Ze-Hun Cao、Yu-Long Zhang、Yan Zhao、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01454

  日期：2018.6.1

  The intermolecular [2 + 2] cycloaddition/isomerization between allenyl imides and N-(2-methoxyphenyl) aldimine counterparts catalyzed by a Ni(ClO4)2·6H2O Lewis acid at room temperature was discovered, providing a facile access to 1-azadiene derivatives with high atom economy. The incorporation of an 2-oxazolidinone group into allene amides resulted in unusual reactivity for the imine-metathesis and

  发现在室温下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化的烯丙基酰亚胺和N-（2-甲氧基苯基）醛亚胺对应物之间的分子间[2 + 2]环加成/异构化。-具有高原子经济性的-氮杂二烯衍生物。将2-恶唑烷酮基团掺入丙二烯酰胺中导致亚胺复分解的异常反应性和合成应用到手性γ，δ-不饱和β-酮酰亚胺上。在CH 2 Cl 2中使用密度泛函理论（DFT）计算的机械实验B3LYP的功能合理化了拟议的催化途径，包括最初的逐步[2 + 2]环加成反应以提供氮杂环丁烷类化合物，两次质子转移以形成2-氮杂环丁烷中间体，以及最终的反式-1-氮杂二烯基旋转环开环物质。
• Regiodivergent C−H Annulation of Imines with Unsymmetrical Alkynes Using Transient Directing Alcohols via Rh(III) Catalysis
  作者：Bairong Liu、Yabo Chen、Qixin Liang、Yuyao Liang、Bifu Liu、Yuan Liu、Yang Gao、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.202300167

  日期：2023.6.20

  Regiodivergent [3+2] and [4+2] C−H annulation of imines and imidate esters with unsymmetrical alkynes has been achieved under Rh(III) catalysis. Further transformation of the aldehyde and TMS functionality on the indene products is also demonstrated. The current work highlights the alcohols-directed multiple C−H annulation of imines and imidate esters, leading to diverse fused heterocycles.

  在 Rh(III) 催化下，亚胺和亚氨酸酯与不对称炔烃发生区域发散的 [3+2] 和 [4+2] C−H 环化。还展示了茚产品上醛和 TMS 官能团的进一步转化。目前的工作强调了醇引导的亚胺和亚氨酸酯的多个 C−H 环化，从而产生多种稠合杂环。