2-phenyl-5-cyano-isoxazolidine | 1058622-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-phenyl-5-cyano-isoxazolidine
• 英文别名: 2-Phenyl-1,2-oxazolidine-5-carbonitrile；2-phenyl-1,2-oxazolidine-5-carbonitrile
• CAS: 1058622-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FDZSYZSBMQDFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 、 丙烯腈 在 六氟磷酸锂 、 DPZ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2-phenyl-5-cyano-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的烯烃双官能团获得异恶唑烷

  摘要：

  据报道，具有特征在于可见光诱导的烯烃的需氧双官能化的异恶唑烷的获得。通过N-芳基甘氨酸的氧化脱羧反应生成的α-氨基自由基被添加到烯烃中，并且自由基中间体被超氧化物捕获。过氧化物进行快速的分子内胺氧化以提供有价值的异恶唑烷。可以应用具有不同功能的烯烃。通过在乙酸中用锌还原可容易地打开异恶唑烷环，从而以高收率提供γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03567

文献信息

• Conversion of nitrosobenzenes to isoxazolidines: an efficient cascade process utilizing reactive nitrone intermediates
  作者：Jun Yong Kang、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b806374e

  日期：——

  Reactive nitrones can be generated directly in situ by an unusual reaction of nitrosobenzene with styrene.

  反应性氮烯可以通过亚硝基苯与苯乙烯的不寻常反应在原位直接生成。
• Access to Isoxazolidines through Visible-Light-Induced Difunctionalization of Alkenes
  作者：Hui Yang、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03567

  日期：2019.10.4

  decarboxylation of N-aryl glycines are added to alkenes and the resulting radical intermediates are trapped by superoxides. The peroxides undergo swift intramolecular amine oxidation to provide the valuable isoxazolidines. Alkenes with varied functionalization can be applied. The isoxazolidine ring can be readily opened via reduction by zinc in acetic acid to afford γ-lactams in high yield.

  据报道，具有特征在于可见光诱导的烯烃的需氧双官能化的异恶唑烷的获得。通过N-芳基甘氨酸的氧化脱羧反应生成的α-氨基自由基被添加到烯烃中，并且自由基中间体被超氧化物捕获。过氧化物进行快速的分子内胺氧化以提供有价值的异恶唑烷。可以应用具有不同功能的烯烃。通过在乙酸中用锌还原可容易地打开异恶唑烷环，从而以高收率提供γ-内酰胺。