benzylphenylsulfone carbanion | 32116-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylphenylsulfone carbanion
• 英文别名: phenylmethanesulfonyl-benzene; deprotonated form；benzenesulfonyl-phenyl-methanide
• CAS: 32116-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁O₂S
• 分子量: 231.295
• InChiKey: JYCRDKIYCUUZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯三羰基铬 、 benzylphenylsulfone carbanion 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到[苯磺酰基(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  有机阴离子的反应：CLXII。为什么η 6 -arenetricarbonylchromium（0）配合物π-不能进入替代亲核氢的取代？

  摘要：

  尝试执行在高度亲电η氢的替代亲核取代6 -arenetricarbonylchromium（0）π络合物失败。讨论了此意外失败的原因。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87210-9
• 作为产物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-phenylacetic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzylphenylsulfone carbanion
  参考文献：
  名称：

  α-苯磺酰基苯乙酸与烷基卤的反应。脱羧烷基化 VS。脱羧质子化

  摘要：

  α-苯磺酰基苯乙酸与一些卤代烷反应，在 DMSO 中使用 NaH 作为碱，导致脱羧质子化，得到苄基苯砜。脱羧烷基化仅在通过用氮气冲洗排出 CO2 时发生。研究了脱羧质子化的机理。

  DOI：

  10.1080/10426500490463592

文献信息

• REACTION OF α-BENZENESULFONYLPHENYLACETIC ACID WITH ALKYL HALIDES. DECARBOXYLATIVE ALKYLATION VS. DECARBOXYLATIVE PROTONATION
  作者：Blanka Wladislaw、Fernando Perna、Regina Maria de Almeida Neves、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1080/10426500490463592

  日期：2004.7.1

  The reaction of α-benzenesulfonylphenylacetic acid with some alkyl halides, using as base NaH in DMSO, leads to decarboxylative protonation to give benzylphenylsulfone. Decarboxylative alkylation occurs only when CO2 is expelled by flushing with nitrogen. The mechanism of the decarboxylative protonation is investigated.

  α-苯磺酰基苯乙酸与一些卤代烷反应，在 DMSO 中使用 NaH 作为碱，导致脱羧质子化，得到苄基苯砜。脱羧烷基化仅在通过用氮气冲洗排出 CO2 时发生。研究了脱羧质子化的机理。
• Rections of organic anions
  作者：Stanisa̵w Ostrowski、Mieczysa̵w Ma̧kosza

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87210-9

  日期：1989.5

  Attempts to perform the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in highly electrophilic η6-arenetricarbonylchromium(0) π-complexes failed. Reasons for this unexpected failure are discussed.

  尝试执行在高度亲电η氢的替代亲核取代6 -arenetricarbonylchromium（0）π络合物失败。讨论了此意外失败的原因。