6,6-diphenyl-5-hexenal | 167646-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenyl-5-hexenal
• 英文别名: 6,6-diphenyl-6-hexenal；6,6-Diphenylhex-5-enal；6,6-diphenylhex-5-enal
• CAS: 167646-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: JYFYYYXNPJZMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenyl-5-hexenal 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-8,8-diphenyl-7-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  快速，可逆的烯烃自由基阳离子环化反应的动力学研究

  摘要：

  在几种溶剂中研究了由1,1-二甲基-7,7-二苯基-2-甲磺酰氧基-6-庚烯基甲磺酸酯杂化形成的自由基阳离子。计算结果表明，最初形成的无环自由基阳离子是一种共振杂合体，在1,1-二苯基-7-甲基-1,6-辛二烯的两个双键中均带有部分正电荷（10）。硫酚捕集用作动力学测定的竞争反应。无环自由基阳离子与环状二歧自由基阳离子迅速平衡，并且硫酚捕集得到无环产物10和环状产物，主要是反式-1-（二苯基甲基）-2-（1-甲基乙烯基）环戊烷（11）。在环境温度下环化的速率常数为k＝（0.5－2）×10 10 s -1，开环用的是k＝（1.5－9）×10 10 s -1。在几种溶剂中进行的激光闪光光解研究表明，相对缓慢的过程（k =（2.5-260）×10 5 s -1），涉及限制自由基阳离子的限速捕集反应。在氟代醇的混合物中，R f CH 2三氟甲基苯中的OH（可变温度研究）显示出较小的活​​化能，在某

  DOI：

  10.1021/jo061868w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基环己酮 以 水 为溶剂， 生成 6,6-diphenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Norrish I 反应中三线态 1,6-双自由基的直接观察和化学

  摘要：

  观察 de diradicaux-1,6 三胞胎 dans la 反应 de Norrish I conduisant des cyclohexanones aux aldehydes 对应物。Mise en jeu soit de cetones S 1 et T 1 ou de diradicaux selon les cas

  DOI：

  10.1021/ja00320a061

文献信息

• Laser Flash Photolysis Kinetic Studies of Enol Ether Radical Cations. Rate Constants for Heterolysis of α-Methoxy-β-phosphatoxyalkyl Radicals and for Cyclizations of Enol Ether Radical Cations
  作者：John H. Horner、Elsa Taxil、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja0177399

  日期：2002.5.1

  described. Cyclizations of enol ether radical cations 1 gave distonic radical cations containing the diphenylalkyl radical, whereas cyclizations of enol ether radical cations 2 gave distonic radical cation products containing a diphenylcyclopropylcarbinyl radical moiety that rapidly ring-opened to a diphenylalkyl radical product. For 5-exo cyclizations, the heterolysis reactions were rate limiting, whereas

  采用激光闪光光解法研究了两个系列的烯醇醚自由基阳离子。自由基阳离子是通过磷酸基团从相应的 α-甲氧基-β-二乙基磷酸酯氧基或β-二苯基磷酸酯氧基自由基的杂解产生的，这些自由基是由 N-羟基吡啶-2-硫酮 (PTOC) 酯自由基前体的 355 nm 光解产生的。描述了自由基前体的合成。烯醇醚自由基阳离子 1 的环化产生含有二苯基烷基的异张力自由基阳离子，而烯醇醚自由基阳离子 2 的环化产生含有二苯基环丙基羰基自由基部分的异张力自由基阳离子产物，该产物迅速开环成二苯烷基自由基产物。对于 5-exo 环化，异解反应是限速的，而对于 6-exo 和 7-exo 环化，杂解反应很快，环化反应是限速的。在乙腈和含有 2,2,2-三氟乙醇的乙腈溶液中测量速率常数，并确定了几个 Arrhenius 函数。杂解反应显示出强烈的溶剂极性效应，而产生异张力自由基阳离子产物的环化反应则没有。第一个形成的离子对中自
• Kinetic Studies of a Fast, Reversible Alkene Radical Cation Cyclization Reaction
  作者：John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo061868w

  日期：2007.3.1

  Laser flash photolysis studies in several solvents show relatively slow processes (k = (2.5−260) × 105 s-1) that involve rate-limiting trapping reactions for the equilibrating radical cations. In mixtures of fluoroalcohols RfCH2OH in trifluoromethylbenzene, variable-temperature studies display small, and in one case a negative, activation energies, requiring equilibration reactions prior to the rate-limiting

  在几种溶剂中研究了由1,1-二甲基-7,7-二苯基-2-甲磺酰氧基-6-庚烯基甲磺酸酯杂化形成的自由基阳离子。计算结果表明，最初形成的无环自由基阳离子是一种共振杂合体，在1,1-二苯基-7-甲基-1,6-辛二烯的两个双键中均带有部分正电荷（10）。硫酚捕集用作动力学测定的竞争反应。无环自由基阳离子与环状二歧自由基阳离子迅速平衡，并且硫酚捕集得到无环产物10和环状产物，主要是反式-1-（二苯基甲基）-2-（1-甲基乙烯基）环戊烷（11）。在环境温度下环化的速率常数为k＝（0.5－2）×10 10 s -1，开环用的是k＝（1.5－9）×10 10 s -1。在几种溶剂中进行的激光闪光光解研究表明，相对缓慢的过程（k =（2.5-260）×10 5 s -1），涉及限制自由基阳离子的限速捕集反应。在氟代醇的混合物中，R f CH 2三氟甲基苯中的OH（可变温度研究）显示出较小的活​​化能，在某
• Direct observation and chemistry of triplet 1,6-biradicals in the Norrish I reaction
  作者：Richard A. Caldwell、Hirochika Sakuragi、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/ja00320a061

  日期：1984.4

  Observation de diradicaux-1,6 triplets dans la reaction de Norrish I conduisant des cyclohexanones aux aldehydes correspondants. Mise en jeu soit de cetones S 1 et T 1 ou de diradicaux selon les cas

  观察 de diradicaux-1,6 三胞胎 dans la 反应 de Norrish I conduisant des cyclohexanones aux aldehydes 对应物。Mise en jeu soit de cetones S 1 et T 1 ou de diradicaux selon les cas