N-benzyl-2-(phenylamino)acetamide | 116433-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(phenylamino)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-glycine benzylamide；N-Phenyl-glycin-benzylamid；L-phenylglycine-N-benzylamide；N-benzyl phenyl glycine amide；2-anilino-N-benzylacetamide
• CAS: 116433-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02114741
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ZEXRPDVUJZOTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  502.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(phenylamino)acetamide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-nitroso-N-phenyl-glycine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1542,1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ananthanarayanan, C.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 156 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Regioselective synthesis of <i>ortho</i>-iodobiphenylboronic acid derivatives: a superior catalyst for carboxylic acid activation
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Robert McDonald

  DOI：10.1039/c9nj05708k

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of ortho-iodobiphenylboronic acids via the highly regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 2,3-diiodobiphenyls is reported. The site-selectivity is very much controlled by the size of the biphenyl fragment, providing only the terminal arylboronic acid derivatives in excellent site-selectivity. The nature of the substituents (R1 and R2) on the biphenyls is found

  据报道，通过2,3-二碘联苯的高度区域选择性金属-碘交换（MIE），可以高效，通用地合成邻碘联苯硼酸。联苯片段的大小很大程度上控制了位点选择性，仅以优异的位点选择性提供了末端芳基硼酸衍生物。发现联苯上的取代基（R 1和R 2）的性质对反应性有影响，但对区域选择性没有影响。带有给电子基团的产物提供了最佳的反应性和最高的分离产率。合成的衍生物也进行了体外测试对四种菌株和一种真菌菌株具有抗菌活性。这表明（2-碘-4'-异丙基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸6 A和（3-（苯并[ d ] [1,3]二氧戊基5-基） -2-碘-5-甲氧基苯基）硼酸22 A具有最强的抗菌和抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌的MIC分别为0.10和0.3 mg mL -1。还检查了在室温下对酰胺化反应的催化活性，这揭示了一种新的最佳催化剂，（2-碘-4'，5-二甲氧基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸19 A
• [EN] ANTICONVULSANT ENANTIOMERIC AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINOACIDES ENANTIOMERIQUES AYANT UN EFFET ANTI-CONVULSIF
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1997033861A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in formula (I), wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted with at least one halo group; Q is lower alkoxy, and Q1 is methyl; pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.(FR) L'invention concerne un composé ayant la configuration R autour du carbone asymétrique, de formule (I) dans laquelle Ar représente phényle qui est non-substitué ou substitué par au moins un groupe halo; Q représente alkoxy inférieur et Q1 représente méthyle. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ce composé et l'utilisation des compositions pharmaceutiques pour traiter des troubles du système nerveux central chez les animaux.

  该发明涉及一种在式（I）中具有R构型的化合物，其中Ar代表苯基，该苯基未被取代或被至少一个卤素基团取代；Q代表低级烷氧基，而Q1代表甲基；包含该化合物的制药组合物以及在动物中治疗中枢神经系统疾病的使用方法。
• Azole Derivatives With Antimuscarinic Activity
  申请人：Peretto Ilaria

  公开号：US20090005364A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, x, X, Y and B are as defined in the description for the treatment of muscarinic acetylcholine receptor mediated diseases, in particular M3 muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，x，X，Y和B如所述的描述中所定义，用于治疗肌肉型乙酰胆碱受体介导的疾病，特别是M3肌肉型受体介导的疾病。
• Rh(I)-Catalyzed Coupling of Azides with Boronic Acids Under Neutral Conditions
  作者：Shiyang Xu、Hong Guo、Yuhan Liu、Wenxu Chang、Jiyao Feng、Xiongkui He、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02053

  日期：2022.8.5

  importance of polyfunctional amines, C–N bond formation is important in synthetic organic chemistry. Here we present a neutral amination reaction using azides as the nitrogen source and arylboronic acids with a rhodium(I) catalyst to afford alkyl–aryl and aryl–aryl secondary amines. Natural products and pharmaceutical derivatives were applied, and gram-scale reactions were performed, which demonstrated the

  由于多官能胺的重要性，C-N 键的形成在合成有机化学中很重要。在这里，我们提出了使用叠氮化物作为氮源和芳基硼酸与铑 (I) 催化剂的中性胺化反应，得到烷基-芳基和芳基-芳基仲胺。应用了天然产物和药物衍生物，并进行了克级反应，证明了其效用。机械实验和 DFT 计算表明该反应涉及金属-氮烯中间体。