ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate | 147454-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 147454-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZWBSEYVTIDOTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 生成 ethyl 3-anilino-2-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  在氯化锡（IV）存在下六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯的反应合成氮丙啶-2-羧酸酯的新方法

  摘要：

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01554-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-苯基甘氨酸 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aziridines by visible-light induced decarboxylative cyclization of N-aryl glycines and diazo compounds

  摘要：

  研究人员开发了一种可见光诱导的 N-芳基甘氨酸与重氮化合物之间的脱羧偶氮-达尔曾反应，该反应能以良好的收率生成各种单取代的氮丙啶类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5513-8

文献信息

• A Three‐Component Reaction to Construct β‐Aminonitroso‐α‐Diazocarbonyl Compounds under Metal‐Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Jihong Lan、Feng Li、Kai‐Kai Wang、Yinghui Xue、Canran Xu、Lantao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200025

  日期：2022.4.12

  A procedure for the transition-metal-free three-component reaction of 1,3,5-triazines, diazo compounds and tert-butyl nitrite has been described. This reaction goes through tandem nucleophilic attack to generate synthetically important β-aminonitroso-α-diazocarbonyl compounds in moderate to good yields. This protocol is distinguished by the use of readily available starting materials, wide substrate

  已经描述了 1,3,5-三嗪、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯的无过渡金属三组分反应的程序。该反应通过串联亲核攻击以中等至高产率生成合成重要的 β-氨基亚硝基-α-重氮羰基化合物。该协议的特点是使用现成的起始材料、广泛的底物范围和操作简单。值得注意的是，NN键和CC键同时形成。
• A Nanovessel-Catalyzed Three-Component Aza-Darzens Reaction
  作者：Stephen M. Bierschenk、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b13177

  日期：2020.1.15

  assemblies to be considered a standard reagent in organic synthesis they must first demonstrate the ability to catalyze increasingly complex transformations. Herein, we report a three-component Aza-Darzens reaction that generates N-phenylaziridines, catalyzed by a supramolecular host, that provides the stereoisomer opposite to the one generated in bulk solution (trans vs cis). This transformation constitutes

  先前已经证明，纳米容器可以是高效催化剂，为它们介导的有机转化提供高速率加速和独特的选择性。然而，要使超分子组装体成为有机合成中的标准试剂，它们必须首先证明能够催化日益复杂的转化。在此，我们报告了一种三组分 Aza-Darzens 反应，该反应生成 N-苯基氮丙啶，由超分子宿主催化，提供与本体溶液中生成的立体异构体（反式与顺式）相反的立体异构体。这种转化在超分子组装中构成了一种罕见的催化三组分偶联，为具有综合挑战性的转化提供了超分子解决方案。
• Catalytic formation of aziridines from imines and diazoacetate
  作者：Kaare G. Rasmussen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39950001401

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of aziridines from imines and diazoacetate is developed using copper complexes as catalyst; the synthetic, diastereo- and enantio-selective scope of the reaction are presented.

  以铜配合物为催化剂，开发了一种由亚胺和重氮乙酸酯制备氮丙啶的催化方法。给出了反应的合成，非对映和对映选择性范围。
• N-hydroxy-N-pivaloylanilines: a new aziridinating agent
  作者：M. Manuela Pereira、Pedro P. O. Santos、Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1039/c39930000038

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-functionalised N-arylaziridines from hydroxamic acids and electron deficient olefins is described.

  描述了由异羟肟酸和缺电子烯烃有效合成2-官能化N-芳基氮丙啶的方法。
• A Discrete 3d–4f Metallacage as an Efficient Catalytic Nanoreactor for a Three-Component Aza-Darzens Reaction
  作者：Shengbin Zhou、Zhichao Zhang、Dongjie Bai、Jingzhe Li、Xiang Cui、Zhichuan J. Xu、Yu Tang、Xiaoliang Tang、Weisheng Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03729

  日期：2022.3.7

  catalyst has been successfully applied to catalyze three-component aza-Darzens reactions of formaldehyde, anilines, and α-diazo esters without another additive under mild conditions, displaying better catalytic activity, higher specificity, short reaction time, and low catalyst loadings. A possible mechanism for this three-component aza-Darzens reaction catalyzed by the Zn2Er4 cage has been proposed.

  配位纳米笼的探索和开发可以提供一种控制超出烧瓶边界的化学反应的方法，由于其在分子识别、超分子催化和分子自组装领域的重要应用而引起了人们的极大兴趣。在此，我们利用具有丰富金属螯合位点的半刚性和非对称桥接配体 (H 5 L ) 构建了一种不寻常且离散的 3d-4f 金属化物 [Zn 2 Er 4 (H 2 L ) 4 (NO 3 ) Cl 2 (H 2 O)]·NO 3 · x CH 3 OH· yH 2 O ( Zn 2 Er 4 )。3d-4f Zn 2 Er 4笼具有四链结构，所有配体都包裹在核心内的开放球形空腔周围。独特笼的自组装不仅保证了Zn 2 Er 4笼作为溶液中纳米反应器的结构稳定性，而且使双金属镧系元素簇单元的活性位点暴露在中等大小的空腔中。值得注意的是，Zn 2 Er 4笼作为均相催化剂已成功应用于在温和条件下催化甲醛、苯胺和α-重氮酯的三组分aza-Darzens反应，无