ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate | 147454-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 147454-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZWBSEYVTIDOTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 生成 ethyl 3-anilino-2-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  在氯化锡（IV）存在下六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯的反应合成氮丙啶-2-羧酸酯的新方法

  摘要：

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01554-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-苯基甘氨酸 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aziridines by visible-light induced decarboxylative cyclization of N-aryl glycines and diazo compounds

  摘要：

  研究人员开发了一种可见光诱导的 N-芳基甘氨酸与重氮化合物之间的脱羧偶氮-达尔曾反应，该反应能以良好的收率生成各种单取代的氮丙啶类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5513-8

文献信息

• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• A Three‐Component Reaction to Construct β‐Aminonitroso‐α‐Diazocarbonyl Compounds under Metal‐Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Jihong Lan、Feng Li、Kai‐Kai Wang、Yinghui Xue、Canran Xu、Lantao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200025

  日期：2022.4.12

  A procedure for the transition-metal-free three-component reaction of 1,3,5-triazines, diazo compounds and tert-butyl nitrite has been described. This reaction goes through tandem nucleophilic attack to generate synthetically important β-aminonitroso-α-diazocarbonyl compounds in moderate to good yields. This protocol is distinguished by the use of readily available starting materials, wide substrate

  已经描述了 1,3,5-三嗪、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯的无过渡金属三组分反应的程序。该反应通过串联亲核攻击以中等至高产率生成合成重要的 β-氨基亚硝基-α-重氮羰基化合物。该协议的特点是使用现成的起始材料、广泛的底物范围和操作简单。值得注意的是，NN键和CC键同时形成。
• A Nanovessel-Catalyzed Three-Component Aza-Darzens Reaction
  作者：Stephen M. Bierschenk、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b13177

  日期：2020.1.15

  assemblies to be considered a standard reagent in organic synthesis they must first demonstrate the ability to catalyze increasingly complex transformations. Herein, we report a three-component Aza-Darzens reaction that generates N-phenylaziridines, catalyzed by a supramolecular host, that provides the stereoisomer opposite to the one generated in bulk solution (trans vs cis). This transformation constitutes

  先前已经证明，纳米容器可以是高效催化剂，为它们介导的有机转化提供高速率加速和独特的选择性。然而，要使超分子组装体成为有机合成中的标准试剂，它们必须首先证明能够催化日益复杂的转化。在此，我们报告了一种三组分 Aza-Darzens 反应，该反应生成 N-苯基氮丙啶，由超分子宿主催化，提供与本体溶液中生成的立体异构体（反式与顺式）相反的立体异构体。这种转化在超分子组装中构成了一种罕见的催化三组分偶联，为具有综合挑战性的转化提供了超分子解决方案。
• Catalytic formation of aziridines from imines and diazoacetate
  作者：Kaare G. Rasmussen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39950001401

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of aziridines from imines and diazoacetate is developed using copper complexes as catalyst; the synthetic, diastereo- and enantio-selective scope of the reaction are presented.

  以铜配合物为催化剂，开发了一种由亚胺和重氮乙酸酯制备氮丙啶的催化方法。给出了反应的合成，非对映和对映选择性范围。
• N-hydroxy-N-pivaloylanilines: a new aziridinating agent
  作者：M. Manuela Pereira、Pedro P. O. Santos、Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1039/c39930000038

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-functionalised N-arylaziridines from hydroxamic acids and electron deficient olefins is described.

  描述了由异羟肟酸和缺电子烯烃有效合成2-官能化N-芳基氮丙啶的方法。