2-(2-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion | 2625-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(2-fluorophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 2625-08-3
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: SCNCZXQJFFHMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-chloro-6-(2-fluorophenyl)-11H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-11-one
  参考文献：
  名称：

  方便高效地合成源自2-溴-(2/3-取代苯基)-1H-茚-的新型11H-苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4-a]异吲哚-11-酮1,3(2H)-二酮†

  摘要：

  通过不同取代的2-氨基苯硫醇和2-溴-(2的一步反应，前所未有地形成11 H-苯并[5,6][1,4]噻嗪并[3,4- a ]异吲哚-11-酮已经研究了在回流条件下在新鲜干燥的乙醇中的((3-取代的苯基) -1H-茚-1,3( 2H )-二酮。这种独特的转化可能是通过最初的亲核取代、随后的开环和随后的分子内环化发生的。通过 FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析确定了所有合成的苯并[1,4]噻嗪异吲哚啉酮的结构。这种方法简单方便，具有原子经济性高、反应时间短和操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/c9ra02403d
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2-氟苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(2-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002

文献信息

• Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04104043A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A new series of substituted esters of 3-hydroxyindone compounds have been found to have exceptional miticidal and herbicidal activity.

  一系列新的3-羟基吲哚化合物的取代酯被发现具有出色的杀螨和除草活性。
• Design and synthesis of 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone derivatives as novel androgen receptor antagonists
  作者：Kazumi Inoue、Ko Urushibara、Misae Kanai、Kei Yura、Shinya Fujii、Mari Ishigami-Yuasa、Yuichi Hashimoto、Shuichi Mori、Emiko Kawachi、Mio Matsumura、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.002

  日期：2015.9

  differentiation, growth, and maintenance of male reproductive organs, and also has effects on hair and skin. In this paper, we report the synthesis of nonsteroidal AR antagonists having a 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone skeleton. Among the synthesized compounds, 11c with two ortho-substituents on the phenyl group potently inhibited SC-3 cell proliferation (IC50: 0.18 μM) and showed high wt AR-binding affinity

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。
• Reversal of diastereoselectivity in palladium-arene interaction directed hydrogenative desymmetrization of 1,3-diketones
  作者：Chang-Bin Yu、Heng-Ding Wang、Bo Song、Hong-Qiang Shen、Hong-Jun Fan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-019-9601-7

  日期：2020.2

  quaternary stereocenter with high enantioselectivity and diastereoselectivity. Mechanistic studies and DFT calculations suggested that the rarely observed diastereoselectivity reversal is ascribed to the charge-charge interaction between the palladium and aromatic ring of the substrate, which could not only result in the reversal of the diastereoselectivity, but also improve the reactivity.

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。
• 一种钯催化1,3-二酮不对称氢化合成β-羟基 酮的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112028753B

  公开（公告）日：2021-10-08

  一种钯催化氢化去对称化1,3‑二酮合成手性β‑羟基酮的方法。采用1‑5mol％钯催化剂，加入10‑100mol％的酸，对2取代1,3‑二酮化合物进行不对称氢化去对称化。得到相应的手性β‑羟基酮化合物，其对映体过量最多可达到98％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。