3,4,5-trimethoxy-N-(1-methylindol-5-yl)benzenecarbothioamide | 1026043-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(1-methylindol-5-yl)benzenecarbothioamide
• CAS: 1026043-56-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: DVYUGHVBRVBJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(1-methylindol-5-yl)benzenecarbothioamide 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,'4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(N-methyl-3-indolyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  高效三唑基微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列的微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估，这些抑制剂包含1,2,4-三唑环以保留康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键提供的生物活性构型。几种主题化合物显示出对微管蛋白聚合的有效抑制活性以及对多种癌细胞的细胞毒性，包括多重耐药性（MDR）癌细胞系。N-甲基-5-吲哚基部分与1,2,4-三唑核的连接，如化合物7所示，在该系列化合物中具有最佳性能。微管蛋白秋水仙碱结合位点内部的7个计算机对接和分子模拟使得能够鉴定最有可能与这些抑制剂强烈相互作用的残基，并解释了其有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm061142s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-(1-methylindol-5-yl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  高效三唑基微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列的微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估，这些抑制剂包含1,2,4-三唑环以保留康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键提供的生物活性构型。几种主题化合物显示出对微管蛋白聚合的有效抑制活性以及对多种癌细胞的细胞毒性，包括多重耐药性（MDR）癌细胞系。N-甲基-5-吲哚基部分与1,2,4-三唑核的连接，如化合物7所示，在该系列化合物中具有最佳性能。微管蛋白秋水仙碱结合位点内部的7个计算机对接和分子模拟使得能够鉴定最有可能与这些抑制剂强烈相互作用的残基，并解释了其有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm061142s