2-(3-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion | 1086-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(3-fluorophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1086-11-9
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: UAUATSHJDXYFHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便高效地合成源自2-溴-(2/3-取代苯基)-1H-茚-的新型11H-苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4-a]异吲哚-11-酮1,3(2H)-二酮†

  摘要：

  通过不同取代的2-氨基苯硫醇和2-溴-(2的一步反应，前所未有地形成11 H-苯并[5,6][1,4]噻嗪并[3,4- a ]异吲哚-11-酮已经研究了在回流条件下在新鲜干燥的乙醇中的((3-取代的苯基) -1H-茚-1,3( 2H )-二酮。这种独特的转化可能是通过最初的亲核取代、随后的开环和随后的分子内环化发生的。通过 FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析确定了所有合成的苯并[1,4]噻嗪异吲哚啉酮的结构。这种方法简单方便，具有原子经济性高、反应时间短和操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/c9ra02403d
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 3-氟苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3-Fluor-phenyl)-indan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  方便高效地合成源自2-溴-(2/3-取代苯基)-1H-茚-的新型11H-苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4-a]异吲哚-11-酮1,3(2H)-二酮†

  摘要：

  通过不同取代的2-氨基苯硫醇和2-溴-(2的一步反应，前所未有地形成11 H-苯并[5,6][1,4]噻嗪并[3,4- a ]异吲哚-11-酮已经研究了在回流条件下在新鲜干燥的乙醇中的((3-取代的苯基) -1H-茚-1,3( 2H )-二酮。这种独特的转化可能是通过最初的亲核取代、随后的开环和随后的分子内环化发生的。通过 FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析确定了所有合成的苯并[1,4]噻嗪异吲哚啉酮的结构。这种方法简单方便，具有原子经济性高、反应时间短和操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/c9ra02403d

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Indane-1,3-dione to 2-Substituted Indene-1,3-diones
  作者：Natarajan Tamizharasan、Gurulingappa Hallur、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01149

  日期：2021.9.3

  A straightforward and feasible palladium-catalyzed direct α-arylation of indane-1,3-dione to 2-substituted aryl/heteroaryl indene-1,3-diones has been disclosed for the first time. Optimization of reaction conditions identified tBu-XPhos as a preferred ligand for the bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) catalyst. A broad spectrum of aryl iodides and aryl triflates containing electron-donating, electron-withdrawing

  首次公开了直接且可行的钯催化的茚满-1,3-二酮直接α-芳基化为2-取代芳基/杂芳基茚-1,3-二酮。反应条件的优化确定t Bu-XPhos 是双（乙腈）二氯钯（II）催化剂的优选配体。包含给电子、吸电子和空间位阻取代基的广谱芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯为快速访问 α-芳基化 1,3-二酮库提供了极好的产率。
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Hydrogenation of α-Acetamido-1,3-indanediones Using Ether-Bridged Biphenyl Diphosphine Ligands
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c07509

  日期：2023.10.4

  Novel axially chiral biphenyl diphosphine ligands Enm-BridgePhos, bearing an ether chain bridge at the 5,5′-position of the biphenyl backbone, have been developed and successfully applied in the Rh-catalyzed enantioselective desymmetric hydrogenation of α-acetamido-1,3-indanediones, providing chiral α-acetamido-β-hydroxybenzocyclic pentones in high yields (up to 97%) and with excellent enantioselectivities

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。
• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。