triethyl(thiophen-3-ylethynyl)silane | 1135141-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: triethyl(thiophen-3-ylethynyl)silane
• 英文别名: Triethyl(2-thiophen-3-ylethynyl)silane；triethyl(2-thiophen-3-ylethynyl)silane
• CAS: 1135141-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₈SSi
• 分子量: 222.426
• InChiKey: VTZWIFJYUPUXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩 、 三乙基矽乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到triethyl(thiophen-3-ylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物的钯催化Sonogashira偶联反应的改进

  摘要：

  匹配良好：引入新型钯/杂芳基膦用于芳基氯化物和杂芳基氯化物的Sonogashira反应，包括具有挑战性的底物（参见方案）。所需的偶联反应可顺利进行并耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.200802444

文献信息

• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。