2-乙基-2-甲氧基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 635320-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-2-甲氧基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 2-ethyl-2-methoxy-3-methyl-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-2-methoxy-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 635320-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KTJBAEBTDIMATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁腈 、 2-乙基-2-甲氧基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到乙基5-乙基-4-甲基-2-丙基-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷和腈合成面向多样性的吡咯的强有力的新策略。

  摘要：

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036180+
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-甲氧基戊-2-烯 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-乙基-2-甲氧基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷和腈合成面向多样性的吡咯的强有力的新策略。

  摘要：

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036180+

文献信息

• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。
• Allylation of Donor−Acceptor Cyclopropanes
  作者：Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol0357898

  日期：2003.11.1

  Direct allylation of glycal-derived donor-acceptor cyclopropanes has been achieved with TiCl4 activation followed by addition of allyltrimethylsilane. The alpha diastereomer is the major product, with selectivities ranging from 3:1 to 10:1 and yields around 80%.
• A Powerful New Strategy for Diversity-Oriented Synthesis of Pyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and Nitriles
  作者：Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036180+

  日期：2003.12.1

  Lewis acid activated donor-acceptor cyclopropanes react with aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles in a novel cascade [3 + 2] dipolar cycloaddition, dehydration, and tautomerization sequence to afford pyrroles in moderate to excellent overall yield. This cost-effective and regiospecific method is ideally suited for the preparation of combinatorial libraries. [reaction: see text]

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]