6β-phenoxyacetoxypenicillanic acid | 39598-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6β-phenoxyacetoxypenicillanic acid
• 英文别名: 6β-phenoxyacetoxy-penicillanic acid；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetyl)oxy-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 39598-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆S
• 分子量: 351.38
• InChiKey: JWOZZCLZGUBWGX-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-phenoxyacetoxypenicillanic acid 生成 methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetyl)oxy-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SHEEHAN, J. C.;LO, Y. S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxypenicillanic acid benzyl ester 在 三溴化磷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6β-phenoxyacetoxypenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Roets; Vlietinck; Vanderhaeghe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 6, p. 704 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon and oxygen analogs of penicillin
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04143046A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  In accordance with this invention, it has been found that carbon and oxygen analogs of 6.beta.-aminopenicillanic acid and biologically active derivatives thereof can be formed from esters of 6-oxopenicillanic acid. For example, 6.beta.-phenoxyacetoxypenicillanic acid -- an oxygen analog of penicillin V and 6.beta.-phenoxyacetylmethylpenicillanic acid -- a carbon analog of penicillin V, may be formed from an ester of 6-oxopenicillanate. The ester of 6-oxopenicillanic acid is formed by a diiospropyl carbodiimide/dimethyl sulfoxide oxidation of the corresponding ester of 6.alpha.-hydroxypenicillanic acid. The oxygen analogs are formed by reducing the ester of 6-oxopenicillanic acid to the corresponding 6.beta.-hydroxypenicillanate and then forming the desired analog by acylation. The carbon analogs are formed by a Wittig reaction of the ester of 6-oxopenicillanic acid with a suitable acylmethylenetriphenylphosphorane followed by saturation of the newly formed double bond and removal of the protective ester group.

  根据这项发明，发现可以从6-氧代青霉素酸的酯类形成6.beta.-氨基青霉素酸和其生物活性衍生物的碳和氧类似物。例如，6.beta.-苯氧乙酰氧基青霉素酸--青霉素V的氧类似物和6.beta.-苯氧乙酰甲基青霉素酸--青霉素V的碳类似物，可以从6-氧代青霉素酸的酯类形成。6-氧代青霉素酸的酯类是通过对应的6.alpha.-羟基青霉素酸的酯类经过二异丙基碳二亚胺/二甲基亚砜氧化形成的。氧类似物是通过将6-氧代青霉素酸的酯类还原为相应的6.beta.-羟基青霉素酸酯类，然后通过酰化形成所需的类似物。碳类似物是通过将6-氧代青霉素酸的酯类与适当的酰亚甲基三苯基膦烯进行Wittig反应，然后饱和新形成的双键并去除保护酯基而形成的。
• SHEEHAN, J. C.;LO, Y. S.
  作者：SHEEHAN, J. C.、LO, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4053468A
  申请人：——

  公开号：US4053468A

  公开（公告）日：1977-10-11
• US4143046A
  申请人：——

  公开号：US4143046A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4282149A
  申请人：——

  公开号：US4282149A

  公开（公告）日：1981-08-04