3-triethylsilyl-2H-1-benzopyran-2-one | 647836-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-triethylsilyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(triethylsilyl)-2H-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(triethylsilyl)-；3-triethylsilylchromen-2-one
• CAS: 647836-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Si
• 分子量: 260.408
• InChiKey: RSCYEMDXOBISFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 香豆素 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-triethylsilyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜与烯烃的硅烷催化的硅烷化立体选择性合成乙烯基硅烷

  摘要：

  通过铜与烯烃的硅烷直接甲硅烷基化反应，开发了一种高效且立体选择性的乙烯基硅烷合成方法。这项研究为合成合成...提供了一种新的权宜之计。

  DOI：

  10.1039/c6cc05509e

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed silylation of alkenes with silanes
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc05509e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed direct silylation of alkenes with silanes was developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of synthetically...

  通过铜与烯烃的硅烷直接甲硅烷基化反应，开发了一种高效且立体选择性的乙烯基硅烷合成方法。这项研究为合成合成...提供了一种新的权宜之计。