4,7-bis((triethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1194654-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis((triethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: Triethyl-[2-[4-(2-triethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]silane；triethyl-[2-[4-(2-triethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1194654-33-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂SSi₂
• 分子量: 412.746
• InChiKey: URSXOQUOFAYTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis((triethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氮杂和四氮杂trace烷的合成及其光学性质

  摘要：

  通过芳族二胺与邻苯二醌/二乙基草酸酯缩合，然后用POCl 3氯化，制得一系列功能化的二氮杂和四氮杂戊酸酯，或通过钯催化的苯二胺与各种2,3-二氯喹喔啉的钯催化偶联。得到四氮杂trace烷（用MnO 2氧化后）。代表性实例包括卤化和硝化衍生物。讨论了这些氮杂环丁烷的光学性质及其分子结构和取代方式。重氮trace和四氮trace形成了两个不同的组，它们具有明显不同的电子结构和性质。此外，合成了1,2,3,4-四氟-6,11-双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯并[ b ]吩嗪，这是第一个报道的氟化重氮az。报告了该化合物的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201103227
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 三乙基矽乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到4,7-bis((triethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Alkynylated Aceno[2,1,3]thiadiazoles

  摘要：

  Enlarged acenothiadiazoles, which are easily prepared, display attractive optical and electrochemical properties. The annulation of thiadiazole to anthracene gives a stable material with optical properties similar to those of substituted pentacenes.

  DOI：

  10.1021/ol902156x

文献信息

• Hexaazatrinaphthylenes with Different Twists
  作者：Sunil Choudhary、Cristian Gozalvez、Alexander Higelin、Ingo Krossing、Manuel Melle-Franco、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1002/chem.201304071

  日期：2014.2.3

  A synthetic strategy that allows the induction of twist angles of different sizes in 5,6,11,12,17,18‐hexaazatrinaphthylene (HATNA) chromophores is reported. The different twist angles are accompanied by measurable changes in the emission and electrochemical characteristics of HATNA.

  报道了一种合成策略，该策略允许在5,6,11,12,17,18-六氮杂萘并萘（HATNA）生色团中诱导不同大小的扭曲角。不同的扭转角伴随着HATNA的发射和电化学特性的可测量变化。
• From Thia- to Selenadiazoles: Changing Interaction Priority
  作者：Benjamin D. Lindner、Benjamin A. Coombs、Manuel Schaffroth、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Manuel Hamburger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol303490b

  日期：2013.2.1

  The synthesis, optical, and electrochemical properties as well as solid-state structures of a series of alkynylated, benzannulated selenadiazoles are reported. This set of compounds Is compared to the lighter homologue series, the thiadiazoles. The selenadiazoles show head-to-head dimerization in the solid state, while packing of the thiadiazoles was dominated by the steric bulk of the side groups. The Se-N interaction is a supramolecular motif that should drive the effective self-assembly and modulate charge transport when these compounds are used as thin films in devices.
• Synthesis and Optical Properties of Diaza- and Tetraazatetracenes
  作者：Benjamin D. Lindner、Jens U. Engelhart、Michaela Märken、Olena Tverskoy、Anthony L. Appleton、Frank Rominger、Kenneth I. Hardcastle、Markus Enders、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201103227

  日期：2012.4.10

  of an aromatic diamine with an ortho‐quinone/diethyloxalate followed by chlorination with POCl3 to give diazatetracenes or by palladium‐catalyzed coupling of a phenylenediamine with various 2,3‐dichloroquinoxalines to give tetraazatetracenes (after oxidation with MnO2). Representative examples included halogenated and nitrated derivatives. The optical properties of these azatetracenes were discussed

  通过芳族二胺与邻苯二醌/二乙基草酸酯缩合，然后用POCl 3氯化，制得一系列功能化的二氮杂和四氮杂戊酸酯，或通过钯催化的苯二胺与各种2,3-二氯喹喔啉的钯催化偶联。得到四氮杂trace烷（用MnO 2氧化后）。代表性实例包括卤化和硝化衍生物。讨论了这些氮杂环丁烷的光学性质及其分子结构和取代方式。重氮trace和四氮trace形成了两个不同的组，它们具有明显不同的电子结构和性质。此外，合成了1,2,3,4-四氟-6,11-双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯并[ b ]吩嗪，这是第一个报道的氟化重氮az。报告了该化合物的单晶X射线分析。
• Alkynylated Aceno[2,1,3]thiadiazoles
  作者：Anthony Lucas Appleton、Shaobin Miao、Scott M. Brombosz、Nancy J. Berger、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Brian M. Lawrence、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol902156x

  日期：2009.11.19

  Enlarged acenothiadiazoles, which are easily prepared, display attractive optical and electrochemical properties. The annulation of thiadiazole to anthracene gives a stable material with optical properties similar to those of substituted pentacenes.