1,2,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide | 733762-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide
• 英文别名: N-[6-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]benzamide；N-[2-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-6-oxo-2-(trifluoromethyl)-3H-pyridin-5-yl]benzamide
• CAS: 733762-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₄
• mdl: MFCD06331920
• 分子量: 358.317
• InChiKey: ATEYFMUHWYAADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C (decomp)
• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide 在 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到1,2-dihydro-1-(2-methoxyethyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865290
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-phenyl-4-[(2Z)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-enylidene]-1,3-oxazol-5(4H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865290

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of 3-Amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and Its Use in the Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Mimetics of Ornithine and Thalidomide
  作者：Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Violetta Dolovanyuk、Igor Gerus、Ivan Kondratov、Vitaliy Polovinko、Klaus Bergander

  DOI：10.1055/s-0030-1258448

  日期：2011.4

  A series of 3-amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and 6-hydroxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones were hydrogenated to give the corresponding piperidinones. These lactams were used for the synthesis of novel trifluoromethyl-containing ornithine analogues and thalidomide mimetics.

  对一系列 3-氨基-6-(三氟甲基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮和 6-羟基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮进行氢化，得到相应的哌啶酮。这些内酰胺被用于合成新型含三氟甲基的鸟氨酸类似物和沙利度胺仿制药。
• A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Igor I. Gerus、Günter Haufe、Nataliya A. Tolmachova、Sergey I. Vdovenko、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2005-865290

  日期：——

  A number of 3-acylamino-6-polyfluoroalkyl-2H-pyran-2-ones 3 were synthesized from β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones 1 and N-acylglycines 2 in acetic anhydride in high yield. The reactions of trifluoromethyl-containing 2H-pyran-2-one 3b with O- and N-nucleophiles were studied and 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (13), 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyridin-2-one (14a), and N- and O-substituted 3-(N-benzoylamino)-6-trifluoromethyl-2H-pyridin-2-ones (15c,e, and 16) were synthesized.

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。